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  • IBS-catalyzed regioselective oxidation of phenols to 1,2-quinones with Oxone®.

IBS-catalyzed regioselective oxidation of phenols to 1,2-quinones with Oxone®.

Molecules (Basel, Switzerland) (2012-07-20)
Muhammet Uyanik, Tatsuya Mutsuga, Kazuaki Ishihara
摘要

We have developed the first example of hypervalent iodine(V)-catalyzed regioselective oxidation of phenols to o-quinones. Various phenols could be oxidized to the corresponding o-quinones in good to excellent yields using catalytic amounts of sodium salts of 2-iodobenzenesulfonic acids (pre-IBSes) and stoichiometric amounts of Oxone® as a co-oxidant under mild conditions. The reaction rate of IBS-catalyzed oxidation under nonaqueous conditions was further accelerated in the presence of an inorganic base such as potassium carbonate (K₂CO₃), a phase transfer catalyst such as tetrabutylammonium hydrogen sulfate (nBu₄NHSO₄), and a dehydrating agent such as anhydrous sodium sulfate (Na₂SO₄).

材料
货号
品牌
产品描述

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四丁基氟化铵 溶液, 1.0 M in THF
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四丁基磷酸二氢铵 溶液, 1.0 M in H2O
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碳酸钾, puriss. p.a., ACS reagent, anhydrous, ≥99.0% (T)
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碳酸钾, reagent grade, ≥98%, powder, −325 mesh
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四丁基氯化铵, ≥97.0% (NT)
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四丁基碘化铵, reagent grade, 98%
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碳酸钾, ReagentPlus®, 99%
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碳酸钾, 99.995% trace metals basis
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四丁基高氯酸铵, ≥95.0% (T)
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四丁基氰化铵, 95%
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碳酸钾, anhydrous, powder, 99.99% trace metals basis
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碳酸钾, BioXtra, ≥99.0%
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四丁基硝酸铵, 97%
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四丁基碘化铵, ≥99.0% (AT)
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四丁基溴化铵, ACS reagent, ≥98.0%
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四丁基氟化铵 溶液, 75 wt. % in H2O
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四丁基氢氧化铵 溶液, 40 wt. % in H2O
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四丁基氢氧化铵 溶液, 1.0 M in methanol
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碳酸钾, anhydrous, free-flowing, −325 mesh, Redi-Dri, reagent grade, ≥98%
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四丁基硫酸氢铵, 97%
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碳酸钾, puriss., meets analytical specification of Ph. Helv., anhydrous, granulated, 99-101% (calc. to the dried substance)
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四丁基氢氧化铵 溶液, ~40% in water, suitable for ion chromatography
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四丁基溴化铵 溶液, 50 wt. % in H2O
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四丁基溴化铵, ReagentPlus®, ≥99.0%
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四丁基磷酸氢铵 一元, puriss., 99% (T)
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四丁基硫酸氢铵 溶液, ~55% in H2O
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四丁基氰化铵, technical, ≥80%
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碳酸钾, BioUltra, anhydrous, ≥99.0% (T)
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