Rapid Cu-free click chemistry with readily synthesized biarylazacyclooctynones.

Rapid Cu-free click chemistry with readily synthesized biarylazacyclooctynones.

Journal of the American Chemical Society (2010-03-02)

John C Jewett, Ellen M Sletten, Carolyn R Bertozzi

PMID20187640

摘要

Bioorthogonal chemical reactions, those that do not interact or interfere with biology, have allowed for exploration of numerous biological processes that were previously difficult to study. The reaction of azides with strained alkynes, such as cyclooctynes, readily forms a triazole product without the need for a toxic catalyst. Here we describe a biarylazacyclooctynone (BARAC) that has exceptional reaction kinetics and whose synthesis is designed to be both modular and scalable. We employed BARAC for live cell fluorescence imaging of azide-labeled glycans. The high signal-to-background ratio obtained using nanomolar concentrations of BARAC obviated the need for washing steps. Thus, BARAC is a promising reagent for in vivo imaging.

材料

货号

品牌

产品描述

761540

Sigma-Aldrich

二苯并环辛炔胺, for Copper-free Click Chemistry

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761524

Sigma-Aldrich

二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚胺酯, for Copper-free Click Chemistry

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880229P

Avanti

DSPE-PEG(2000)-DBCO, Avanti Research^™ - A Croda Brand

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762040

Sigma-Aldrich

二苄环辛基-磺基-N-羟基琥珀酰亚胺酯, for Copper-free Click Chemistry

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764019

Sigma-Aldrich

二苯基环辛炔-PEG4-氢化琥珀酰亚胺酯, ≥90%

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760749

Sigma-Aldrich

二苯并环辛基-PEG4-生物素结合物, for Copper-free Click Chemistry

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880228P

Avanti

DSPE-PEG（2000）叠氮化物, Avanti Research^™ - A Croda Brand, powder

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761516

Sigma-Aldrich

二苯并环辛炔酸, 95%, storage temp.:-20°C

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760676

Sigma-Aldrich

二苄环辛基-PEG4-马来酰亚胺, for Copper-free Click Chemistry

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760668

Sigma-Aldrich

二苯并环辛基马来酰亚胺, for Copper-free Click Chemistry

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759902

Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-PEG4-acid, for Copper-free Click Chemistry

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761982

Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-PEG4-alcohol, for Copper-free Click Chemistry

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760706

Sigma-Aldrich

磺基-二苯并环辛炔-生物素共轭物, for Copper-free Click Chemistry

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880228C

Avanti

DSPE-PEG（2000）叠氮化物, Avanti Research^™ - A Croda Brand 880228C

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