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About This Item
经验公式（希尔记法）:
C4H7NO2 · HCl
CAS号:
分子量:
137.56
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352209
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.26
product name
L-高丝氨酸内酯 盐酸盐,
形式
powder
质量水平
技术
ligand binding assay: suitable
颜色
white
储存温度
−20°C
SMILES字符串
Cl.N[C@H]1CCOC1=O
InChI
1S/C4H7NO2.ClH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1
InChI key
XBKCXPRYTLOQKS-DFWYDOINSA-N
一般描述
L-高丝氨酸内酯（HSL），也称为酰化-HSL，由高丝氨酸内酯环和脂肪酰基侧组成。 细菌中的酰基-HSL水平取决于底物和酰化-高丝氨酸内酯合酶的可用性。
应用
L-高丝氨酸内酯盐酸盐已被用作动脉平滑肌收缩的抑制剂。
生化/生理作用
L-高丝氨酸内酯抑制能够减少毒力因子并阻止炎症和组织损伤。 在铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）中，它能够控制毒力因子产生和生物膜形成。在根癌农杆菌（ Agrobacterium tumefaciens）中，它是接合转移的必需成分。
酰化L-高丝氨酸内酯被用于研究细菌群体感应信号传导机制。
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Inhibiting N-acyl-homoserine lactone synthesis and quenching Pseudomonas quinolone quorum sensing to attenuate virulence
Chan KG, et al.
Frontiers in Microbiology, 6, 1173-1173 (2015)
Nathan A Ahlgren et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(17), 7183-7188 (2011-04-08)
Many Proteobacteria possess LuxI-LuxR-type quorum-sensing systems that produce and detect fatty acyl-homoserine lactone (HSL) signals. The photoheterotroph Rhodopseudomonas palustris is unusual in that it produces and detects an aryl-HSL, p-coumaroyl-HSL, and signal production requires an exogenous source of p-coumarate. A
Long-chain acyl-homoserine lactone quorum-sensing regulation of Rhodobacter capsulatus gene transfer agent production
Schaefer AL, et al.
Journal of Bacteriology, 184(23), 6515-6521 (2002)
The Pseudomonas aeruginosa quorum-sensing signal molecule, N-(3-oxododecanoyl)-l-homoserine lactone, inhibits porcine arterial smooth muscle contraction
Lawrence RN, et al.
British Journal of Pharmacology, 128(4), 845-848 (1999)
Defining the structure and function of acyl-homoserine lactone autoinducers
Churchill MEA, et al.
Methods in Molecular Biology, 692(23), 159-171 (2011)
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