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Merck
CN

SML1046

Sigma-Aldrich

CHIR99021

≥98% (HPLC), powder, GSK-3 inhibitor

别名:

6-[[2-[[4-(2,4-二氯苯基)-5-(5-甲基-1H-咪唑-2-基)-2-嘧啶]氨基]乙基]氨基]-3-吡啶甲腈, CT99021

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C22H18Cl2N8
分子量:
465.34
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

product name

CHIR99021, ≥98% (HPLC)

质量水平

检测方案

≥98% (HPLC)

形式

powder

颜色

white to light brown

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

储存温度

−20°C

SMILES字符串

ClC(C=C1Cl)=CC=C1C2=NC(NCCNC(N=C3)=CC=C3C#N)=NC=C2C4=NC(C)=CN4

InChI

1S/C22H18Cl2N8/c1-13-10-29-21(31-13)17-12-30-22(32-20(17)16-4-3-15(23)8-18(16)24)27-7-6-26-19-5-2-14(9-25)11-28-19/h2-5,8,10-12H,6-7H2,1H3,(H,26,28)(H,29,31)(H,27,30,32)

InChI key

AQGNHMOJWBZFQQ-UHFFFAOYSA-N

一般描述

CHIR99021是一种氨基嘧啶衍生物。CHIR99021通过抑制糖原合成酶激酶-3(GSK-3)活性而促进小鼠胚胎干细胞(ESCs)的自我更新潜能,并加强β-连环蛋白和c-Myc功能的上调。CHIR99021通过调节转化生长因子 β(TGF-β)、Notch和丝裂原活化蛋白激酶(MAPK)信号通路而促进胚胎干细胞的自我更新。CHIR99021是wnt(wingless/integrated)信号传导的激动剂,其在非小细胞肺癌(NSCLC)细胞中上调cyclinA表达并促进细胞增殖。

应用

CHIR99021已被用于:
  • 与小分子混合,将人肺成纤维细胞转化为神经元
  • 作为钾补充单纯形优化培养基(KSOM)的补充剂,用于胚泡培养
  • 用于长期抑制GSK-3,以研究其在脑皮质发育中的作用
CHIR99021已被用作Wnt信号激动剂,研究其对人多能干细胞源性心肌细胞(hPSC)分化的影响。

生化/生理作用

CHIR99021是一种非常有效的糖原合酶激酶3(GSK3,对GSK3α和GSK3β的IC50 值分别为10和6.7 nM)抑制剂。 对CDK无交叉反应性。CHIR99201可增强人和小鼠胚胎干细胞的自我更新,并促进体细胞重编程为干细胞。

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象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Acute Tox. 4 Oral

WGK

WGK 3

闪点(°F)

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闪点(°C)

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