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296678

Sigma-Aldrich

(S)-(-)-1,2,4-丁三醇

98%

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别名:
(2S)-(-)-Butane-1,2,4-triol, (S)-(-)-1,2,4-Trihydroxybutane
线性分子式:
HOCH2CH2CH(OH)CH2OH
CAS号:
42890-76-6
分子量:
106.12
Beilstein:
1719408
MDL编号:
MFCD00063213
UNSPSC代码:
12352001
PubChem化学物质编号:
24857865
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

98%

旋光性

[α]19/D −28±2, c = 1 in methanol

光学纯度

ee: 99% (GLC)

折射率

n20/D 1.475 (lit.)

bp

150 °C/0.04 mmHg (lit.)

密度

1.19 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

OCC[C@H](O)CO

InChI

1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2/t4-/m0/s1

InChI key

ARXKVVRQIIOZGF-BYPYZUCNSA-N

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一般描述

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol can be prepared via reduction of (S)-malic acid in the presence of borane-dimethyl sulfide.

应用

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol may be used as a starting material in the enantioselective total syntheses of (+)-azimine and (+)-carpaine.
It can also be used to prepare the following organic building blocks:
  • (+)-3,4-epoxy-1-butanol
  • (2S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-ferrocenyl-1,3-dioxane
  • (S)-1,2,4-triacetoxybutane via acetylation with acetic anhydride
  • (S)-1,2,4-tris-(3,5-dinitrobenzoy1oxy)butane via esterification with 3,5-dinitrobenzoyl chloride

WGK

WGK 3

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闪点(°C)

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An efficient asymmetric synthesis of 2-substituted ferrocenecarboxaldehydes
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The Journal of Organic Chemistry, 62(20), 6733-6745 (1997)
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