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T7191

紫杉醇

Name: 紫杉醇
Brand: SIGMA

from semisynthetic, ≥98%

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经验公式（希尔记法）:

C₄₇H₅₁NO₁₄

CAS号:

33069-62-4

分子量:

853.91

Beilstein:

1420457

MDL编号:

MFCD00869953

UNSPSC代码:

12161501

PubChem化学物质编号:

24900422

NACRES:

NA.77

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P4394

顺铂

Sigma-Aldrich

580555

Paclitaxel, Taxus sp.

Y0000698

紫杉醇

Sigma-Aldrich

01885

Docetaxel

Supelco

PHR1624

顺铂

生物来源

semisynthetic

质量水平

100

检测方案

≥98%

杂质

natural taxane impurities, none detected (except ≤0.5% paclitaxel degradation products.)

mp

213 °C (dec.) (lit.)

溶解性

DMSO: soluble 50 mg/mL
methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless
H₂O: soluble (hydrolyzes)
ethanol: soluble

抗生素抗菌谱

neoplastics

作用机制

DNA synthesis | interferes

创始人

Bristol-Myers Squibb

储存温度

−20°C

SMILES字符串

[H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1

InChI key

RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N

基因信息

human ... BCL2(596) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

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一般描述

化学结构：紫杉醇

应用

紫杉醇已用于研究其在胰腺导管腺癌小鼠模型中对肿瘤消退的作用。紫杉醇也已用作多西他赛色谱分析的内标。此外，紫杉醇已被用于分析其对秀丽隐杆线虫胚胎的影响。

生化/生理作用

紫杉醇是一种有效的抗肿瘤和抗有丝分裂的紫杉烷类药物，可与 β-微管蛋白的N端结合，并使微管稳定，使细胞周期停滞在G2/M期。微管损伤通过依赖 JNK 的途径诱导细胞凋亡，随后通过不依赖 JNK 的途径诱导细胞凋亡，这可能与蛋白激酶 A（PKA）或 Raf-1 激酶的激活，进而导致 Bcl-2 磷酸化有关。通过 CYP2CB 的主要代谢物是 6α-羟基紫杉醇（6α-OHP）。

紫杉醇高度亲脂。它用作 p-糖蛋白（一种多药耐药蛋白）的底物。因此，紫杉醇较少定位在大脑中。除了杀细胞作用外，紫杉醇还可以刺激肿瘤的侵袭过程。

特点和优势

该化合物是ADME Tox研究推荐产品。点击此处，查看更多ADME Tox精选产品。想要了解有关生物活性小分子在其他研究领域应用的更多信息，请访问 sigma.com/discover-bsm。

该化合物由Bristol-Myers Squibb开发。想要浏览其他由制药公司开发的化合物以及已批准药物/候选药物清单，请单击此处。

注意

紫杉醇可在甲醇中进行酯交换反应，并在水溶液中发生水解。

制备说明

紫杉醇可溶于甲醇，浓度为 50 mg/ml，并产生透明无色溶液。它也溶于乙醇、水和 DMSO。

象形图

GHS08

警示用语：

Danger

危险声明

H341,H360FD,H372

预防措施声明

P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405

危险分类

Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

靶器官

Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

监管及禁止进口产品

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InChI

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基因信息

说明

一般描述

应用

生化/生理作用

特点和优势

注意

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