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文件

E1383

Sigma-Aldrich

依托泊苷

synthetic, 95.0-105.0%, powder

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别名:
4′-去甲基表鬼臼毒素 -(4,6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷), VP-16-213
经验公式（希尔记法）:
C29H32O13
CAS号:
33419-42-0
分子量:
588.56
EC 号:
251-509-1
MDL编号:
MFCD00869325
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
24278178
NACRES:
NA.77

生物来源

synthetic

质量水平

200

检测方案

95.0-105.0%

形式

powder

颜色

white to off-white

pKa 

9.8

mp

236-251 °C (lit.)

抗生素抗菌谱

neoplastics

作用机制

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

创始人

Teva

SMILES字符串

COc1cc(cc(OC)c1O)[C@H]2[C@@H]3[C@H](COC3=O)[C@H](O[C@@H]4O[C@@H]5CO[C@@H](C)O[C@H]5[C@H](O)[C@H]4O)c6cc7OCOc7cc26

InChI

1S/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27(40-11)24(31)25(32)29(41-20)42-26-14-7-17-16(38-10-39-17)6-13(14)21(22-15(26)8-37-28(22)33)12-4-18(34-2)23(30)19(5-12)35-3/h4-7,11,15,20-22,24-27,29-32H,8-10H2,1-3H3/t11-,15+,20-,21-,22+,24-,25-,26-,27-,29+/m1/s1

InChI key

VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N

基因信息

human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TOP2A(7153) , TOP2B(7155)
mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)
rat ... Top2a(360243)

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一般描述

依托泊苷由植物中所含的鬼臼毒素合成。
Etoposide belongs to the class of medications known as topoisomerase II inhibitors. This semi-synthetic compound is derived from Podophyllum peltatum, and Podophyllum emodi. The complex formed between etoposide and topoisomerase II initiates a mutagenic and cell death pathway, demonstrating optimal efficacy in tumor cells with elevated levels of topoisomerase II enzymes. Etoposide is administered as an oral or intravenous chemotherapy agent.

应用

依托泊苷用于：
  • 在二甲亚砜（DMSO）中制备药物储备溶液，分析比较 DT40 突变细胞的敏感性
  • 培养细胞进行细胞活力测定
  • 治疗neuro-2A细胞（脑神经瘤细胞），诱导细胞程序性死亡

生化/生理作用

依托泊甙是一种抗肿瘤试剂，和拓扑异构酶II和DNA结合，增强DNA双链和单链剪切和可逆抑制解除。 在S期和G2期阻止细胞周期；诱导正常和肿瘤细胞系凋亡；抑制癌蛋白Mdm2的合成，引起Mdm2过量表达的肿瘤系细胞凋亡。
依托泊苷用于治疗晚期睾丸癌、卡波西（Kaposi′s）肉瘤、非小细胞肺癌（NSCLC）、SCLC（小细胞肺癌）和淋巴瘤。

特点和优势

该化合物是ADME Tox和胞凋亡研究的特色产品。发现更多的ADME Tox和细胞凋亡特色产品。想要了解有关生物活性小分子在其他研究领域应用的更多信息，请访问 sigma.com/discover-bsm。
该化合物是由 Teva研发。想要浏览其他由制药公司开发的化合物以及已批准物/候选药物清单， 请单击此处。

包装

无底玻璃瓶。内容物在插入式融锥内。

象形图

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

警示用语：

Danger

危险声明

H302,H350,H361d

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Repr. 2

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

分析证书(COA)

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