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文件

安全信息

C9754

Sigma-Aldrich

秋水仙碱

≥95% (HPLC), powder, antimitotic agent

别名:

(S)-N-(5,6,7,9-四氢-1,2,3,10-四甲氧基-9-氧苯并[a]庚搭烯-7-基）乙酰胺

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C22H25NO6
CAS号:
64-86-8
分子量:
399.44
Beilstein:
2228813
EC 号:
200-598-5
MDL编号:
MFCD00078484
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
24278348
NACRES:
NA.77

product name

秋水仙碱, ≥95% (HPLC), powder

质量水平

200

检测方案

≥95% (HPLC)

形式

powder

颜色

white to yellow

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

溶解性

ethanol: 50 mg/mL

SMILES字符串

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

InChI key

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

基因信息

human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)
mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)

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一般描述

秋水仙碱是一种次生代谢物，具有抗炎特性。它可用于治疗痛风、晶体性关节炎、家族性地中海热、白塞病、血管炎和心包炎。秋水仙碱可抑制细胞分裂、细胞内囊泡运动、细胞因子和趋化因子的分泌。它与白细胞渗出和溶酶体脱粒有关。秋水仙碱还会阻止成纤维细胞的增殖以及胶原蛋白向细胞外空间的转运。

应用

秋水仙碱已被用于：
  • 体外姊妹染色单体交换（SCE）分析
  • 以研究其体外抗病毒、抗菌、抗真菌和细胞毒性活性
  • 微管破坏
  • 以分析其对紫杉醇处理细胞中Ca2+瞬变的影响

生化/生理作用

通过与微管蛋白结合并阻止其聚合而破坏微管的抗有丝分裂剂。刺激微管蛋白的固有GTP酶活性。在几种正常和肿瘤细胞系中诱导凋亡并激活JNK/SAPK信号通路。

特点和优势

该化合物是ADME Tox研究推荐产品。点击此处 ，查看更多ADME Tox精选产品。想要了解有关生物活性小分子在其他研究领域应用的更多信息，请访问 sigma.com/discover-bsm。

储存及稳定性

本品的粉末形式可室温保存。秋水仙碱粉末遇光后色变深。秋水仙碱溶液可通过高压加热或过滤除菌。除菌溶液可避光稳定保存6个月以上。在中性和弱碱性(pH = 8.1)溶液中冻存2个月后，秋水仙碱未见明显水解。

象形图

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

警示用语：

Danger

危险声明

H300,H340

危险分类

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

监管及禁止进口产品

分析证书(COA)

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