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Merck
CN

C3915

秋水仙碱

suitable for plant cell culture, BioReagent, ≥95% (HPLC)

别名:

(S)-N-(5,6,7,9-四氢-1,2,3,10-四甲氧基-9-氧苯并[a]庚搭烯-7-基）乙酰胺

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C22H25NO6
化学文摘社编号:
64-86-8
分子量:
399.44
UNSPSC Code:
10171502
NACRES:
NA.72
PubChem Substance ID:
24892656
EC Number:
200-598-5
Beilstein/REAXYS Number:
2228813
MDL number:
MFCD00078484

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InChI key

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

SMILES string

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

product line

BioReagent

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | plant: suitable

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

application(s)

agriculture

Quality Level

200

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP3A4(1576), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)
mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669)

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General description

秋水仙碱是一种三环生物碱，在摄入后可在体内循环20至40小时。白细胞摄入的秋水仙碱最多。其中含有三个分别称为A、B和C的六聚环。

Application

秋水仙碱已用于：
  • 用作骨髓巨噬细胞中的微管蛋白聚合抑制剂
  • 用于抑制人神经元细胞体外神经突生长
  • 用作微管去稳定剂，在诱导多能干细胞分化神经元中诱导周围神经病变

Biochem/physiol Actions

秋水仙碱与白蛋白相互作用并与微管蛋白结合。它与微管蛋白的结合会影响自噬泡与溶酶体的融合。这种成分可抑制酪氨酸激酶和磷脂酶。秋水仙碱可用于治疗急性冠状动脉综合征。其被用作治疗各类风湿性疾病的处方，包括家族性地中海热(FMF)和急性痛风性关节炎。
秋水仙碱是一种微管聚合抑制剂，可在减数分裂过程中阻断染色体分离。 因此，秋水仙碱被用于诱导植物细胞的多倍体（四倍体）。

Preparation Note

制备和使用

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H300,H340

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

存储类别

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

涉药品监管产品
此项目有

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000528483
0000528483
0000499677
0000499677
0000524717

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