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安全信息

C3915

Sigma-Aldrich

秋水仙碱

suitable for plant cell culture, BioReagent, ≥95% (HPLC)

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别名:
(S)-N-(5,6,7,9-四氢-1,2,3,10-四甲氧基-9-氧苯并[a]庚搭烯-7-基）乙酰胺
经验公式（希尔记法）:
C22H25NO6
CAS号:
64-86-8
分子量:
399.44
Beilstein:
2228813
EC 号:
200-598-5
MDL编号:
MFCD00078484
UNSPSC代码:
10171502
PubChem化学物质编号:
24892656
NACRES:
NA.72

产品线

BioReagent

质量水平

200

检测方案

≥95% (HPLC)

形式

powder

技术

cell culture | plant: suitable

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

应用

agriculture

SMILES字符串

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

InChI key

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

基因信息

human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)
mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)

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一般描述

秋水仙碱是一种三环生物碱，在摄入后可在体内循环20至40小时。白细胞摄入的秋水仙碱最多。其中含有三个分别称为A、B和C的六聚环。

应用

秋水仙碱已用于：
  • 用作骨髓巨噬细胞中的微管蛋白聚合抑制剂
  • 用于抑制人神经元细胞体外神经突生长
  • 用作微管去稳定剂，在诱导多能干细胞分化神经元中诱导周围神经病变

生化/生理作用

秋水仙碱与白蛋白相互作用并与微管蛋白结合。它与微管蛋白的结合会影响自噬泡与溶酶体的融合。这种成分可抑制酪氨酸激酶和磷脂酶。秋水仙碱可用于治疗急性冠状动脉综合征。其被用作治疗各类风湿性疾病的处方，包括家族性地中海热(FMF)和急性痛风性关节炎。
秋水仙碱是一种微管聚合抑制剂，可在减数分裂过程中阻断染色体分离。 因此，秋水仙碱被用于诱导植物细胞的多倍体（四倍体）。

制备说明

制备和使用

象形图

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

警示用语：

Danger

危险声明

H300,H340

危险分类

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

监管及禁止进口产品

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