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Merck
CN

38370

Sigma-Aldrich

N,N′-二异丙基碳二亚胺

≥98.0% (GC), for peptide synthesis

别名:

N,N′-二异丙基碳二亚胺

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About This Item

线性分子式:
(CH3)2CHN=C=NCH(CH3)2
CAS号:
分子量:
126.20
Beilstein:
878281
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352001
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

产品名称

N,N′-二异丙基碳二亚胺, purum, ≥98.0% (GC)

等级

purum

质量水平

方案

≥98.0% (GC)

表单

liquid

反应适用性

reaction type: Coupling Reactions

折射率

n20/D 1.433 (lit.)

沸点

145-148 °C (lit.)

密度

0.815 g/mL at 20 °C (lit.)
0.815 g/mL at 20 °C

应用

peptide synthesis

官能团

amine

SMILES字符串

CC(C)N=C=NC(C)C

InChI

1S/C7H14N2/c1-6(2)8-5-9-7(3)4/h6-7H,1-4H3

InChI key

BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N

基因信息

human ... EPHX2(2053)
mouse ... Ephx2(13850)

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一般描述

N,N′-二异丙基碳二亚胺(DIC)是一种碳二亚胺,可作为酰胺、多肽、尿素、杂环和不对称碳二亚胺合成的偶联剂。它还可用作聚合反应的活化剂。

应用

N,N′-二异丙基碳二亚胺可用于:
  • 通过插入碳二亚胺到镧系元素次级氨基配合物的 Ln-N 键合成镧系元素 (Ln) 胍盐配合物。
  • 促进 N -(β-羟基)酰胺形成 2-恶唑啉。
  • 在转换金属盐存在下与重氮乙酸烷基酯反应合成 1-异丙基-2-烷氧羰基-3-异丙基芳基氮丙啶。

DIC可用作:
  • 偶联剂,用于将羧酸分别与酚和胺反应合成各种酯和酰胺。
  • 试剂,用于通过Moffatt氧化反应在DMSO存在下将醇转化成醛或酮。
  • 试剂,用于通过醇形成o-烷基异脲制备相应的卤代烃。

替代肽合成中的二环己基碳二亚胺。

警示用语:

Danger

危险分类

Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

91.4 °F

闪点(°C)

33 °C

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品
非剧毒-急性毒性1

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1, 3-Diisopropylcarbodiimide
Nora GP, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Insertion of a carbodiimide into the Ln? N ?-bond of organolanthanide complexes. Isomerization and rearrangement of organolanthanides containing guanidinate ligands.
Zhang J
Organometallics, 23(13), 3303-3308 (2004)
Amidation and esterification of carboxylic acids with amines and phenols by N, N?-diisopropylcarbodiimide: A new approach for amide and ester bond formation in water
Fattahi N, et al.
Tetrahedron, 74(32), 4351-4356 (2018)
Synthesis of iminoaziridines from carbodiimides and diazoesters: a new example of transition metal salt catalysed reactions of carbenes.
Hubert A
Tetrahedron Letters, 17(16), 1317-1318 (1976)
Stefano Crosignani et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (2), 260-261 (2003-02-15)
Alcohols can be converted in high yields to the corresponding alkyl halides in a one-pot procedure via the corresponding O-alkylisourea; very short reaction times are possible when microwave irradiation is used.

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