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质量水平
检测方案
95%
形式
powder or crystals
反应适用性
reagent type: cross-linking reagent
官能团
azide
储存温度
2-8°C
SMILES字符串
O=C(NNC1=O)N1C2=CC=C(OCCN=[N+]=[N-])C=C2
InChI
1S/C10H10N6O3/c11-15-12-5-6-19-8-3-1-7(2-4-8)16-9(17)13-14-10(16)18/h1-4H,5-6H2,(H,13,17)(H,14,18)
InChI key
MHGMHPVYCVQIET-UHFFFAOYSA-N
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一般描述
PTAD-叠氮化物（4-（4-（2-叠氮乙氧基）苯基）-1，2，4-三唑烷-3，5-二酮）是1，2，4-三唑烷-3，5-二酮衍生物。它可以由肼基甲酸乙酯制备。
应用
PTAD-叠氮化物可用于制备4-（4-（2-叠氮乙氧基）苯基）-3H-1，2，4-三唑-3，5（4H）-二酮和aplaviroc-尿唑。 最近，通过电化学酪氨酸点击（e-Y-CLICK）化学在肽和蛋白质的无痕化学选择性标记中证明了这种尿唑。
PTAD-叠氮化物是一种选择性交联剂，其一端用于与酪氨酸反应，另一端用于呈现叠氮化物。与酪氨酸生物偶联后，叠氮化物可以通过Cu（I）催化的点击化学反应与炔烃反应，或者在无铜反应中与环辛炔反应。已显示该试剂可选择性地将聚乙二醇或PEG链引入具有表面暴露的酪氨酸残基的蛋白质上。PTAD-叠氮化物也已用于抗体-药物偶联物的形成。本试剂与PBS、Tris及混合PBS/Tris缓冲液（首选）等不同缓冲系统相容。已显示与酪氨酸的连接对pH值和极端温度以及血浆稳定。
注意：必须首先通过与1，3-二溴-5，5-二甲基海因（产品#157902）以1：0.98摩尔比搅拌来激活PTAD-叠氮化物。当溶液颜色从无色变为深红色时，活化很明显，且应立即使用活化试剂。
用PTAD修饰蛋白的一般程序。
第1部分：PTAD激活
第2部分：蛋白修饰
注意：必须首先通过与1，3-二溴-5，5-二甲基海因（产品#157902）以1：0.98摩尔比搅拌来激活PTAD-叠氮化物。当溶液颜色从无色变为深红色时，活化很明显，且应立即使用活化试剂。
用PTAD修饰蛋白的一般程序。
第1部分：PTAD激活
- 在有机溶剂（首选溶剂为DMF或乙腈，避免使用DMSO）中将1：0.98摩尔当量的未活化PTAD与1，3-二溴-5，5-二甲基海因（产品#157902）混合在一起
- 观察到颜色从无色/浅黄色变为深红色（混合约5分钟）。
- 溶液变红后，将现已活化的试剂储存在冰上，并在30分钟内用于蛋白修饰。
第2部分：蛋白修饰
- 将混合磷酸盐/Tris缓冲液或Tris缓冲液（pH值应为6-9）中的蛋白溶液添加到含有上述制备的活化PTAD试剂的eppendorf管（或其他小瓶）中，并在室温下轻轻混合30分钟。优选使用相对于蛋白10倍摩尔过量的试剂。使用最小值浓度为1mg/ml的蛋白（增强标记首选较高浓度）。
- 通过凝胶过滤去除过量的未反应的PTAD。
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闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
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Hitoshi Ban et al.
Bioconjugate chemistry, 24(4), 520-532 (2013-03-29)
The scope, chemoselectivity, and utility of the click-like tyrosine labeling reaction with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazoline-3,5(4H)-diones (PTADs) is reported. To study the utility and chemoselectivity of PTAD derivatives in peptide and protein chemistry, we synthesized PTAD derivatives possessing azide, alkyne, and ketone groups
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