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叠氮化物

白色塑料瓶,带有红色瓶盖,瓶盖上标有 "叠氮化钠 ReagentPlus®,99.5%"字样。标签上有表示易燃性的危险性符号、表示警告的感叹号和健康危害的图标。符号下方是一个红色菱形标签,上面有一个火灾标志,表示其易燃性和着火的危险。在标签上部可以看到产品代码 "1006"。

叠氮化物是以叠氮基团为特征的化合物,叠氮基团是由三个氮原子线性排列而成。叠氮化物源于叠氮酸(HN3),它可以是无机盐形式,如叠氮化钠(NaN3)。另外,它们也可以来源于有机化合物,其中叠氮酸的氢原子被取代。这种取代可以涉及烃基,如烷基或芳基叠氮化物(RN3)中的烃基,也可以涉及酰基(羧酸),如酰基叠氮化物中的酰基。

这些富含能量的分子有着广泛的应用。例如,叠氮化钠可用作防腐剂、诱变剂、杀生物剂和检测试剂。另一方面,有机叠氮化物可以进行多种有机反应,并在点击化学 中发挥关键作用。处理叠氮化物时必须小心谨慎,因为有机和无机叠氮化物都对热和冲击敏感,在输入极少的外部能量时可能发生爆炸性分解。

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作为点击化学试剂的叠氮化物

有机叠氮化物在各种有机反应中发挥着至关重要的作用,尤其可作为叠氮-炔烃 "点击 "反应的关键成分,通常是通过铜催化Huisgen 叠氮-炔烃 1,3- 偶极环加成获取。自1864 年 Peter Griess 开创性地合成出第一个有机叠氮化物--叠氮基苯以来,这些多功能化合物一直引发着人们的浓厚兴趣。它们在组合合成、肽和杂环合成以及生物聚合物改性领域有着广泛的应用。主要应用包括叠氮-炔环化反应和各种形式的施陶丁格连接反应。由于在烯烃复分解反应条件下的稳定性,叠氮基团是重要的伯胺保护基团,尤其是在敏感底物中,如复杂碳水化合物、肽核酸 (PNA) 和配位化合物等。在有机分子中加入叠氮官能团的重要性与日俱增,从氨基保护到化学连接,它们对有机化学和生物学领域产生了重大影响。从叠氮化钠到二苯基磷酰叠氮化物,多种叠氮源都可以促进叠氮化物的合成和定制有机叠氮化物的制备。

叠氮化钠

叠氮化钠(NaN3)是一种无机化合物,以强大的抑制特性而著称。它是以水溶性结晶粉末的形式存在,没有明显气味。这种离子化合物因其在细胞培养分子生物学 和生化研究中的广泛应用而得到广泛认可。叠氮化钠通常用作水基实验室试剂和生物液体中的抑菌防腐剂,它是一种破坏氧化磷酸化反应的代谢抑制剂。在细胞培养中,它通过防止微生物污染,在维持细胞系完整性方面发挥着至关重要的作用。此外,叠氮化钠还可应用于分子生物学,用于保存核酸,从而确保后续分析结果的准确性。除了这些应用之外,叠氮化钠还在不同领域发挥着不同的作用。它能在水性条件下将 Baylis-Hillman乙酸酯转化为 (E)-2- 叠氮甲基-3-苯基丙烯酸乙酯。在组织病理学中,它可用于制备和储存组织样品,也可用作全组织包埋免疫标记(whole-mount immunolabeling)的染色缓冲液成分。此外,叠氮化钠还可用作氧化脱羧和迈克尔加成反应的催化剂。它可作为合成各种化合物的试剂,包括蓝色荧光共聚物、金属膦酸盐和通过胺化合成的芳烃。此外,叠氮化钠还可用作氧化脱羧和迈克尔加成反应的催化剂。在临床环境中,叠氮化钠被用作红细胞计数稀释液中的防腐剂,还能防止流式细胞仪 等科学应用中荧光表面结合抗体的封端(capping)和内化(internalization)。



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