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About This Item
经验公式（希尔记法）:
C7H10BNO4
CAS号:
分子量:
182.97
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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质量水平
方案
97%
表单
powder
mp
152-156 °C
储存温度
2-8°C
SMILES字符串
CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)C=C
InChI
1S/C7H10BNO4/c1-3-8-12-6(10)4-9(2)5-7(11)13-8/h3H,1,4-5H2,2H3
InChI key
MGRQGYAVASCCAK-UHFFFAOYSA-N
一般描述
乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯与其他甲基亚氨二乙酸硼酸酯一样，能在水基条件下控制、原位缓慢释放硼酸，允许经典挑战性基质的交叉耦合。
应用
- 乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯是一种空气和色谱稳定的硼酸替代品，用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。它还可用于 Heck 和氧化 Heck 反应，以及烯烃复分解反应，产生交叉偶联产物。
- 它与多种常用合成试剂相容，允许功能化合成结构复杂的硼酸替代物。
- 分别经环丙烷化和环氧化反应得到相应的 MIDA 环丙烷和环氧乙烷。
- 它可作为强效细胞毒素 Leiodermatolide 的大规模合成和 (−)-Blepharocalyxin D 的全合成的主要试剂之一。
储存分类代码
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 2
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
A general solution for unstable boronic acids: slow-release cross-coupling from air-stable MIDA boronates.
Knapp DM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(20), 6961-6963 (2009)
Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues.
Cons BD, et al.
Organic Letters, 15(8), 2046-2049 (2013)
Vinyl MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis.
Uno BE, et al.
Tetrahedron, 65(16), 3130-3138 (2009)
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Mailhol D, et al.
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(1-Bromovinyl)-MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis.
Woerly EM, et al.
Tetrahedron, 69(36), 7732-7740 (2013)
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