硼酸及衍生物_化学合成_化学和生化试剂-默克生命科学

烯基和烷基酸

烯基和烷基硼酸是具有碳-硼键的取代硼酸，表示为R–B(OH)_₂。这些路易斯酸因其固有毒性低且环境降解迅速而被视为"绿色"化合物。我们提供高品质的烷基和烯基硼酸，适用于硼酸衍生物的形成及其他化学合成应用。

芳基硼酸

多数芳基硼酸易发生脱水反应生成环状（三聚体）酐。我司提供的芳基硼酸产品可能含有不同比例的环状酐。值得庆幸的是，该酸与酐在铃木偶联反应中表现等效，因此通常视为等价形式。 我们提供全面的芳基硼酸产品组合，包括：- 未取代芳基硼酸- 单取代芳基硼酸- 双取代芳基硼酸- 三取代芳基硼酸- 四取代芳基硼酸- 五取代芳基硼酸

杂芳基硼酸

杂芳基硼酸是铃木-宫浦钯催化交叉偶联反应及其他反应中常用的合成中间体。这些构建块具有杂环和芳香族特性，亦可用于陈-林偶联、均化反应、共轭加成、亲电烯丙基转移、利伯斯金德-施特罗格偶联、曾我濑偶联及斯蒂尔偶联。

硼酸酯

硼酸的显著特性在于其能在水溶液中与二醇形成可逆酯。硼酸酯具有空气稳定性和色谱稳定性，适用于光谱研究。铃木-宫浦交叉偶联反应可直接应用于硼酸酯体系。 然而潜在问题在于多数合成试剂与反应体系存在兼容性障碍。硼酸酯对应物常被用于克服此兼容性问题，其与多种合成方案的兼容性更佳，但硼酸的释放需采用苛刻条件，可能干扰合成底物。

N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）保护的硼酸酯作为新型试剂，在迭代式铃木-宫浦交叉偶联反应中展现出巨大潜力。相较于早期试剂，MIDA酯操作简便，在无水交叉偶联条件下不发生反应，可在空气中无限期稳定存放，且能通过温和的水相碱性条件轻松脱保护。 该新型试剂的成功关键在于其独特的分子架构。相较于结构更简单的含B-N键分子（氨基硼烷和三甲胺硼烷），MIDA酯体体积显著增大，且sp³杂化的硼原子由两个五元环稳定支撑，这极大提升了硼酸的稳定性，从而实现了复杂分子的合成。

具有广泛药理学应用前景的手性α-氨基硼酸酯，可通过无金属亲核硼基加成至对甲苯磺酰亚胺实现合成。硼酸酯类化合物在有机电子器件中得到应用。

硼化试剂

宫浦硼化反应通过硼化试剂与芳基/烯基卤化物的交叉偶联，成为合成硼酸酯的强力工具。硼化产物可经色谱技术轻松纯化且对空气稳定。产物过度活化可能引发竞争性铃木偶联反应，因此选择合适的碱对硼化反应成功至关重要。

通常采用锂或格氏试剂与亲硼性试剂联用形成C–B键。但该两步法中金属物种的强亲核性与碱性特性，导致多种官能团难以耐受。硼化反应的温和条件可制备无法通过锂或格氏中间体获得的硼酸酯。

MIDA硼酸酯

MIDA硼酸酯作为笼状硼酸类化合物，在迭代式铃木-宫浦交叉偶联反应中表现卓越。这类硼酸替代物能有效减弱硼酸与钯物种间的转金属化作用。 然而，在温和的水相碱性条件下（使用1M NaOH甚至NaHCO₃），可在室温下轻松实现脱保护。此外，当使用各种常见强效试剂（如琼斯试剂）处理时，MIDA硼酸酯表现出非凡的稳定性，可完整保留MIDA组分实现衍生物转化。

三氟硼酸盐

三氟硼酸钾盐（R-BF₃K）作为多功能试剂，可有效替代广泛使用的有机硼烷试剂。其稳定性不仅支持长期储存，且因不易发生三聚化（与硼酸盐对应物不同），其化学计量比易于表征。 三氟硼酸盐广泛应用于C–C键形成反应（如铃木–宫浦交叉偶联），且在氧化条件及金属-卤素交换过程中保持稳定，使其在特定反应介质中成为"受保护的硼酸"。