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硼酸及衍生物_化学合成_化学和生化试剂-默克生命科学

硼酸及其衍生物在有机合成和药物化学中具有重要地位，因为它们作为合成中间体，在制备复杂分子时具有很强的通用性。我们很高兴提供一系列全面的硼酸产品，适用于各类反应，例如高效的碳-碳键形成反应——铃木-宫浦钯催化交叉偶联反应、斯蒂尔偶联、园岸偶联、陈-林偶联、利伯斯金德-斯特罗格尔偶联、共轭加成、同系化以及亲电烯丙基移位反应。

硼酸还应用于生物学领域，例如抑制丝氨酸蛋白酶。雷恩斯研究组对侧链硼酸进行了深入研究，发现其通过与糖类（如覆盖哺乳动物细胞表面的糖类）的1,2-二醇和1,3-二醇形成硼酸酯，可增强蛋白质毒素向细胞质的输送。

Products

烯基酸和烷基酸

烯基酸和烷基酸是具有碳-硼键的取代硼酸，通式为 R–B(OH)_₂。这些路易斯酸因其固有毒性低且在环境中可快速降解，被视为“绿色”化合物。我们提供高品质的烷基酸和烯基酸，适用于硼酸衍生物的制备及其他化学合成应用。

芳基硼酸

大多数芳基硼酸可轻易发生脱水反应，生成环状（三聚体）酸酐。我们提供的芳基硼酸产品中可能含有不同量的这种环状酸酐。值得庆幸的是，酸和酸酐在铃木偶联反应中的表现同样出色。因此，这两种形式通常被视为等效。我们提供种类繁多的芳基硼酸产品，例如未取代的芳基硼酸、单取代芳基硼酸、双取代芳基硼酸、三取代芳基硼酸、四取代芳基硼酸以及五取代芳基硼酸。

杂芳基硼酸

杂芳基硼酸是铃木-宫浦钯催化交叉偶联反应及其他反应中常用的合成中间体。这些构建块具有杂环和芳香性。它们还用于陈-林偶联、同系化、共轭加成、亲电烯丙基移位、利伯斯金德-斯特罗格尔偶联、园岸偶联和斯蒂尔偶联。

硼酸酯

硼酸的一个显著特征是其在水溶液中可与二醇可逆地形成酯。硼酸酯在空气中及色谱分析中均稳定，且适用于光谱学研究。铃木-宫浦交叉偶联反应也可与硼酸酯配合使用。然而，一个潜在的问题在于大多数合成试剂之间的反应方案不相容。通常采用硼酸酯对应物来克服这种不相容性，且其与许多合成方案的兼容性更好，尽管释放硼酸需要苛刻的条件，这会干扰合成底物。

N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）保护的硼酸酯是一类新型试剂，在迭代式铃木-宫浦交叉偶联反应中展现出巨大潜力。与早期试剂相比，MIDA酯易于操作，在无水交叉偶联条件下不发生反应，在空气中可无限期保持台面稳定性，并且可在温和的水性碱性条件下轻松脱保护。这一新型试剂的成功与其独特的分子结构密切相关。与结构更简单的含B–N分子（如氨硼烷和三甲胺硼烷）相比，MIDA酯的分子体积大得多，且sp³杂化的硼原子被两个五元环所包围，这极大地提高了硼酸的稳定性，从而能够进行复杂分子的合成。

手性α-氨基硼酸酯——这类化合物在药理学领域具有极其广泛的应用前景——可通过无金属亲核硼基加成反应与对甲苯磺酰亚胺反应合成。硼酸酯被应用于有机电子器件中。

硼化试剂

宫浦硼化反应是一种强大的工具，可通过硼化试剂与芳基和乙烯基卤化物的交叉偶联来合成硼酸酯。硼化产物可通过色谱技术轻松纯化，且在空气中稳定。产物的强活化可能引发竞争性的铃木偶联反应。因此，选择合适的碱对硼化反应的成功至关重要。

最常见的是将锂或格氏试剂与亲电硼源结合使用，以形成C–B键。然而，由于该两步法中金属物种具有高度亲核性和碱性，因此对多种官能团的耐受性较差。硼化反应的温和反应条件使得能够制备那些无法通过锂或格氏中间体获得的硼酸酯。

MIDA硼酸酯

MIDA硼酸酯属于笼状硼酸类化合物，已在迭代式铃木-宫浦交叉偶联反应中展现出卓越的成效。这些硼酸替代物可减弱硼酸与钯物种之间的跨金属转移。然而，在室温下，使用1M NaOH甚至NaHCO₃等温和的水性碱性条件，即可轻松完成脱保护。此外，当使用各种常见的强反应试剂（如琼斯试剂）处理时，MIDA硼酸酯表现出极强的稳定性，能够使衍生物在MIDA组分完好无损的情况下发生转化。

三氟硼酸盐

三氟硼酸钾盐（R-BF₃K）是一类用途广泛的试剂，也是广泛使用的有机硼烷试剂的有效替代品。三氟硼酸盐的稳定性不仅使其适合长期储存，而且由于它们不会像硼酸盐那样轻易发生三聚反应，因此其化学计量比也易于表征。三氟硼酸盐被广泛应用于C–C键的形成（例如铃木–宫浦交叉偶联反应），并且在氧化条件和金属-卤素交换反应中均保持稳定，因此在某些反应介质中可作为“受保护的硼酸”使用。