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C-H官能团化_化学合成方法_有机化学-默克生命科学

C-H官能团化被称为合成有机化学的最高目标。¹ 在有机化学、有机金属和催化领域的近期努力在了解C-H键的反应性和利用该洞见形成稳健反应方面取得了重大收获。这表明，是时候广泛地将这些策略引入逆合成字典中。^2-11以选择的、可控的方式将C–H可靠、可预测地转换为C–C、 C–N、 C–O 或 C–X 键有利于步骤经济和减少浪费。

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简单的选择性原理是C–H 激活物质共价附着在底物上，而由此产生的分子内过程的几何约束限制潜在的C-H键被激活。

图 1.定向C–H官能团化的一般策略

图 2.非定向的Sp2：硼化

图 3.非定向的Sp2：直接芳香化

图 4.非定向的C-H羟基化

图 5.基于反应性

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图片描绘了彩色几何背景下的三种化学结构。在左边，蓝色六边形表示“2-溴-4-氟吡啶”，相应的分子结构显示了带溴（Br）和氟（F）取代基的啶环。在中间，黄色四方形显示“2,2-二氟乙胺”，旁边是其分子式NH2CHF2。在右边，紫色五边形代表“1,1,1-三氟-3-甲基-2-丁烯-1-醇”，其分子结构显示了连接碳支链的多个氟（F）原子和醇基（OH）。

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用于C–H活化的新方法扩展了给定分子中可靶向的位点数量，从而增加了将其精细化为更复杂产品的机会。此外，它还可实现在有机合成中靶向完全不同类型的化学键，尤其是具有高化学选择性的化学键。通过结合传统的官能团化学，C-H官能团化极大简化了用于构建复杂天然产物和药物化合物的化学合成过程。尽管C-H官能团化具有明显的优势，¹²但许多有机化学课程尚未将这种方法更新进去，更多进一步的信息可在C-H官能团化手册中找到。

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参考文献

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