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烯烃复分解反应_化学合成方法_有机合成-默克生命科学

开环重排

烯烃异构化是一种有机反应，其特征在于通过烯烃片段的重新分布实现碳碳双键的重排。该反应促使科学家在有机合成中发现新的断键途径，为聚合物化学、药物研发及天然产物合成领域的突破性进展铺平了道路。 移位反应主要分为三类：环闭合移位与交叉移位常用于小分子有机合成，而开环移位则多应用于聚合反应。

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环闭合异构化是环状二烯烃发生分子内反应形成环状结构的过程。
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烯烃复分解反应在有机合成中最常见且最具代表性的应用是环闭合复分解（RCM），即通过非环状二烯烃的分子内反应形成环状结构。该方法可构建富含sp³中心的全碳环及含杂原子环，这已成为现代药物化学的重要研究方向。¹

交叉异构化通过分子间反应将两种烯烃结合，生成同时承载两起始烯烃取代基的产物。钌催化大环化反应兼具优异的功能基兼容性与对残留水分及氧气的耐受性，使其成为制备大环（≥12个原子）的通用方法并获得广泛应用。2

开环移位聚合（ROMP）可设计出具有可调性能的聚合物，已成为简化合成领域的重要技术突破。凭借低成本和易获取的起始原料，这种稳健的聚合方法可实现聚合物的大规模生产。³  

Ring-closing metathesis is an intramolecular reaction of an acyclic diene to form a ring.

Figure 1.Ring-closing metathesis (RCM)

Cross metathesis brings two olefins together in an intermolecular reaction to give an olefin product bearing substituent from each of the starting olefins.

Figure 2.Cross Metathesis (CM)

Ring-opening metathesis is driven by the is driven by the force to relieve ring strain. In absence of excess of a second reaction partner, polymerization occurs (ROMP).

Figure 3.Ring-opening metathesis (ROM(P))

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参考文献

1.
Lovering F, Bikker J, Humblet C. 2009. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem.. 52(21):6752-6756. https://doi.org/10.1021/jm901241e
2.
Blackwell HE, Sadowsky JD, Howard RJ, Sampson JN, Chao JA, Steinmetz WE, O'Leary DJ, Grubbs RH. 2001. Ring-Closing Metathesis of Olefinic Peptides:  Design, Synthesis, and Structural Characterization of Macrocyclic Helical Peptides. J. Org. Chem.. 66(16):5291-5302. https://doi.org/10.1021/jo015533k
3.
Harned A, Zhang M, Vedantham P, Mukherjee S, Herpel R, Flynn D, Hanson P. 2005. ROM Polymerization in Facilitated Synthesis. Aldrichimica Acta. 38, 3-16. https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Acta/al_acta_38_1.pdf
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