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格氏试剂格氏试剂_有机卤化镁_化学合成-默克生命科学

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格里尼亚试剂是一类广泛应用于有机合成的有机镁卤化物。极化的C–Mg键使碳中心呈电子富集状态，从而使这些试剂成为强亲核试剂。

它们通过亲核加成与羰基化合物（醛、酮、酯、酸酐、酰卤）及环氧化物反应，形成新的碳-碳键，经水相处理后生成醇。它们在熊田交叉偶联反应中也起着核心作用，在过渡金属（Ni 或 Pd）催化下，它们与有机卤化物发生偶联，构建双芳基和烷基-芳基骨架。我们全面的格里尼亚试剂产品组合，通过实现碳-碳键形成中的这些基础转化，让您离突破性成果比以往任何时候都更近一步。

Products

格里尼亚试剂的制备

格里尼亚试剂是通过有机卤化物在乙醚溶剂中与镁反应制备的，可生成多种烷基、芳基或乙烯基格里尼亚试剂。由于其反应性极高，这些试剂通常以四氢呋喃（THF）或乙醚溶液的形式供应和处理。

为保持反应活性，格里尼亚试剂在严格无水、无氧的条件下，装入Sure/Seal™瓶、Sure/Pac™圆筒或Kilo-Lab®圆筒中。

格里纳试剂
的应用

将醛转化为一级和二级醇，将酮转化为叔醇。
将酯转化为叔醇。
与环氧化物反应以延长碳链，例如环氧乙烷与 RMgX 反应生成 RCH₂CH₂OH。
促进交叉偶联反应，例如使用镍或钯催化剂与芳基卤化物进行熊田反应，以生成双芳基化合物。
在工业上，格里纳德反应是生产用于治疗乳腺癌的他莫昔芬的关键步骤。

传统格氏试剂

传统的格里纳试剂（RMgX 和 ArMgX）是强碳亲核试剂，用于有机合成反应。

溴乙基镁用于通过亲核加成到羰基上形成一级、二级和三级醇。
氯化烯丙基镁用于羰基化合物的烯丙基化，以保留烯丙基双键，以便进行进一步的功能化。
1-丙炔基溴化镁用于偶联反应，以形成取代炔烃。
苯基溴化镁用于合成 (S)-2(二苯基甲基)吡咯烷，也可作为 NMR 分析的手性溶剂。

格里纳德-氯化锂配合物

“Turbo”格里纳德试剂（如异丙基镁氯化物/氯化锂）通过克服Mg-卤素交换的局限性，提高了金属化反应的效率。添加LiCl可提高有机镁试剂的反应性，并能将敏感底物转化为具有官能团的有机金属试剂，包括芳基和杂芳基格里纳德试剂。

克诺切尔-豪泽碱（TMPMgCl•LiCl）是一种非亲核性碱，通过克服传统有机碱的局限性，可对芳香烃和杂芳烃进行位置选择性和化学选择性的金属化及脱质子化，从而生成相应的格里纳德试剂。它具有很高的官能团耐受性，由于 LiCl 的存在，其碱性增强，动力学活性提高，同时将副反应（Chichibabin 反应）降至最低。