有机锌试剂
由Frankland在1848年首次制备得到的有机锌试剂,已在有机合成中被广泛地用作一种强大的C-C键形成工具,并参与到了Cu(I)促进的反应(开发于Rieke Metals, Inc.)、Pd催化的交叉偶联反应(即Negishi偶联)以及Michael加成反应和亲电胺化反应。有意思的是,RZnX(R =烷基、芳基;X =卤化物)型有机锌试剂的制备途径选择在这些化合物的反应性和稳定性中起到了重要作用。
我们可提供全面丰富的有机锌化合物,包括在四氢呋喃中作为溶液稳定存在的Rieke®有机锌试剂、Rieke®锌以及众多预先形成的Rieke®有机锌试剂。在发现Rieke®锌之前,使烷基、芳基和乙烯基溴化物或氯化物与锌金属直接发生反应是不可能的。这些试剂的制备只能通过卤化锌与有机锂或Grignard试剂的复分解反应来实现。遗憾的是,该方法因与多种类型的官能团不兼容而用途有限。另一方面,Rieke®锌将可与溴化物或氯化物直接反应,并耐受各种敏感基团,例如腈、酯、酰胺、醚、硫化物和酮,从而产生了功能化的有机锌试剂。
相关资源
- Rieke® Highly Reactive Metals
Metal-enhanced organic synthesis via organometallic intermediates is a widely used preparative route for thousands of organic compounds.
- Tech Bulletin: Handling Pyrophoric Reagents
Due to the hazardous nature of pyrophoric reagents, we strongly recommend that all users read this bulletin carefully and completely before starting any actual laboratory work.
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