有机锌试剂

有机锌试剂由弗兰克兰(Frankland)于1848年首次制备,作为强效的C–C键形成工具,在有机合成中得到广泛应用,既可参与Cu(I)促进的反应(由Rieke Metals, Inc.开发),也可参与Pd催化的交叉偶联反应(即根岸偶联反应),此外还可用于迈克尔加成和亲电胺化反应。 有趣的是,RZnX型(R=烷基、芳基;X=卤化物)有机锌试剂的制备路线选择,对其反应活性和稳定性起着重要作用。
我们提供种类齐全的有机锌化合物,包括在四氢呋喃溶液中稳定的 Rieke® 有机锌试剂、Rieke® 锌,以及众多预制好的 Rieke® 有机锌试剂。在 Rieke® 锌被发现之前,烷基、芳基和乙烯基溴化物或氯化物无法与金属锌直接反应。 当时只能通过卤化锌与有机锂或格氏试剂进行复分解反应来制备这些试剂。遗憾的是,由于该方法与许多类型的功能基团不相容,其应用范围十分有限。 而Rieke®锌则可与溴化物或氯化物直接反应,并能耐受多种敏感基团(如腈、酯、酰胺、醚、硫化物和酮),从而生成功能化的有机锌试剂。
鉴于许多有机锌试剂具有自燃性,我们采用 Sure/Seal™ 瓶提供顶级品质的包装,以延长这些试剂的使用寿命。此外,越来越多的有机金属试剂正逐步转为采用专用的 25 毫升 Sure/Seal 包装,通过减少取样针刺入次数来消耗试剂,从而减少浪费并降低不稳定有机金属试剂的分解风险。
借助我们可靠的有机锌试剂系列,应对您的交叉偶联挑战,让您能够专注于创造突破性成果。
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相关资源
- Brochure: Reagents for Chemical Synthesis
Advance chemical synthesis with a comprehensive reagent portfolio supporting precise, reliable transformations across diverse applications.
- Article: Rieke® Highly Reactive Metals
Metal-enhanced organic synthesis via organometallic intermediates is a widely used preparative route for thousands of organic compounds.
- Tech Bulletin: Handling Pyrophoric Reagents
Due to the hazardous nature of pyrophoric reagents, we strongly recommend that all users read this bulletin carefully and completely before starting any actual laboratory work.