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Sigma-Aldrich

(二甲基苯甲硅烷基)硼酸频哪醇酯

95%

别名:

2-(二甲基苯基甲硅烷基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷, B-(二甲基苯基甲硅烷基)频哪醇硼烷

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C14H23BO2Si
CAS号:
185990-03-8
分子量:
262.23
MDL编号:
MFCD05664111
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
24885765
NACRES:
NA.22

质量水平

100

方案

95%

表单

liquid

折射率

n20/D 1.4946

密度

0.962 g/mL at 25 °C

SMILES字符串

CC1(C)OB(OC1(C)C)[Si](C)(C)c2ccccc2

InChI

1S/C14H23BO2Si/c1-13(2)14(3,4)17-15(16-13)18(5,6)12-10-8-7-9-11-12/h7-11H,1-6H3

InChI key

ARMSAQNLTKGMGM-UHFFFAOYSA-N

相关类别

应用

(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯（Suginome′s 试剂）可作为试剂，用于：
  • 铜作催化剂的情况下，选择性地将二甲基苯硅烷基加成至环状和非环状不饱和酮、酯和丙烯腈。
  • 合成（Z）-4-硼基-1-甲硅烷基-2-烯烃衍生物的反应中，在镍催化剂存在的情况下，立体选择性地将硅-硼键加成至无环1，3-二烯。
  • 铜作催化剂的情况下，通过氢化硅烷化反应，从丙二烯和丙炔酸酯衍生物制备甲硅烷基取代的丁烯酸酯和 β-甲硅烷基取代的丙烯酸酯衍生物。
  • 在钯催化的情况下，进行丙二烯和烷烃的不对称硅烷化反应，生成相应的 β-硼基烯丙基硅烷和2-硼基-1-硅烷。

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

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分析证书(COA)

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Enantioselective conjugate silyl additions to cyclic and acyclic unsaturated carbonyls catalyzed by Cu complexes of chiral N-heterocyclic carbenes.
Lee K S and Hoveyda A H
Journal of the American Chemical Society, 132(9), 2898-2900 (2010)
Kang-Sang Lee et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(9), 2898-2900 (2010-02-13)
An efficient Cu-catalyzed protocol for enantioselective addition of a dimethylphenylsilanyl group to a wide range of cyclic and acyclic unsaturated ketones, esters, acrylonitriles, and alpha,beta,gamma,delta-dienones is disclosed. Reactions are performed in the presence of 1-2 mol % of commercially available
Geminal Difunctionalization of Alkenylidene?Type Carbenoids by Using Interelement Compounds.
Hata T, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 40(4), 790-792 (2001)
Platinum?Catalyzed Regioselective Silaboration of Alkenes.
Suginome M, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 36(22), 2516-2518 (1997)
Stereoselective 1, 4-silaboration of 1, 3-dienes catalyzed by nickel complexes
Suginome M, et al.
Organic Letters, 1(10), 1567-1569 (1999)
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