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文件

674605

Sigma-Aldrich

(R)-3,3′-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯

95%

别名:

(11bR)-2,6-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-4-羟基二萘并[2,1-d:1′,2′-f]-1,3,2-二噁磷杂庚英 4-氧化物, (R)-3,3′-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-1,1′-二-2-萘酚环一磷酸酯

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C36H17F12O4P
CAS号:
791616-62-1
分子量:
772.47
UNSPSC代码:
12352101
PubChem化学物质编号:
24885225
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

95%

形式

solid

旋光性

[α]20/D -220°, c = 1 in chloroform (typical)

mp

162-175 °C

SMILES字符串

OP1(=O)Oc2c(cc3ccccc3c2-c4c(O1)c(cc5ccccc45)-c6cc(cc(c6)C(F)(F)F)C(F)(F)F)-c7cc(cc(c7)C(F)(F)F)C(F)(F)F

InChI

1S/C36H17F12O4P/c37-33(38,39)21-9-19(10-22(15-21)34(40,41)42)27-13-17-5-1-3-7-25(17)29-30-26-8-4-2-6-18(26)14-28(32(30)52-53(49,50)51-31(27)29)20-11-23(35(43,44)45)16-24(12-20)36(46,47)48/h1-16H,(H,49,50)

InChI key

DQORDVSQWPKAQJ-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

(R)-3,3′-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]-1,1′-联萘基-2,2′-磷酸二氢酯是一种BINOL基手性磷酸，可有效催化亚胺底物的亲核加成。[BINOL=1,1′-二-2-萘酚]

应用

作为手性布朗斯特酸，BINOL- 衍生的环磷酸（例如 Akiyama 手性布朗斯特酸）还被证明为室温下亚胺醛磷酰化的高效催化剂。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315,H319,H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

分析证书(COA)

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Takahiko Akiyama et al.
Organic letters, 7(13), 2583-2585 (2005-06-17)
[reaction: see text] A cyclic phosphoric acid derivative, derived from (R)-BINOL, was used as a chiral Brønsted acid (10 mol %) in hydrophosphonylation of aldimines with diisopropyl phosphite at room temperature. Alpha-amino phosphonates were obtained with good to high enantioselectivities.

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