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Sigma-Aldrich

三- 叔 -丁基膦四氟硼酸盐

97%

别名:

TTBP·HBF4, [(t-Bu)3PH]BF4

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About This Item

线性分子式:
[[(CH3)3C]3PH]BF4
CAS号:
131274-22-1
分子量:
290.13
MDL编号:
MFCD04039975
UNSPSC代码:
12352101
PubChem化学物质编号:
24880961
NACRES:
NA.22

质量水平

100

方案

97%

表单

solid

反应适用性

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Addition Reactions
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Carbonylations
reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Sonogashira Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

261 °C (lit.)

官能团

phosphine

SMILES字符串

F[B-](F)(F)F.CC(C)(C)[PH+](C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C12H27P.BF4/c1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9;2-1(3,4)5/h1-9H3;/q;-1/p+1

InChI key

YTJUCJAUJCXFTN-UHFFFAOYSA-O

应用

位阻膦盐，与 Pd(0)-15 元三烯酸大环化合物一起用于芳基溴化物和氯化物的 Suzuki 交叉偶联反应。还可用于未活化的甲苯磺酸乙烯酯与缺电子烯烃的 Heck 偶联反应。
作为配体用于Pd催化的 N-Boc-吡咯烷的对映选择性α−芳基化反应。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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SHBQ7128
SHBL0088
SHBK4263
0000001271
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Heck coupling with nonactivated alkenyl tosylates and phosphates: examples of effective 1,2-migrations of the alkenyl palladium(II) intermediates.
Anders L Hansen et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(20), 3349-3353 (2006-04-12)
Synlett, 3001-3001 (2006)
Kevin R Campos et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(11), 3538-3539 (2006-03-16)
This communication discloses the first instance of the enantioselective Pd-catalyzed alpha-arylation of N-Boc-pyrrolidine. The methodology relies on Beak's sparteine-mediated, enantioselective deprotonation of N-Boc-pyrrolidine to form the 2-pyrrolidinolithium specices in high enantiomeric ratio (er). Transmetalation of this intermediate with zinc chloride

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