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安全信息

523976

Sigma-Aldrich

4-羟基苯硼酸

≥95.0%

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别名:
(p-Hydroxyphenyl)boronic acid, 4-Hydroxybenzeneboronic acid, p-hydroxy-benzeneboronic acid
线性分子式:
HOC6H4B(OH)2
CAS号:
71597-85-8
分子量:
137.93
MDL编号:
MFCD01074628
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
24874383
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

≥95.0%

形式

solid

mp

>230 °C (lit.)

SMILES字符串

OB(O)c1ccc(O)cc1

InChI

1S/C6H7BO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8-10H

InChI key

COIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N

相关类别

应用

4-羟基苯硼酸可用作以下反应的反应物：
  • Suzuki-Miyaura 偶联反应和Stille 偶联反应
  • 钯催化的氨基羰基化和交叉偶联反应
  • 制备可用作无膦催化剂的生物负载钯纳米颗粒的Suzuki 反应
  • Cu 2 O 催化四唑的好氧氧化交叉偶联反应

它也可用于制备/促进：
  • PDK1 抑制活性（癌细胞生长、存活和肿瘤发生抑制剂）
  • 通过大分子单体途径和活性 ROMP 反应形成含G4 和 G5 酯树突的棒状树枝状聚合物
  • 雌激素环巴胺类似物作为音猬因子信号传导抑制剂用于抗癌化疗
  • 治疗革兰氏阴性菌感染的酶抑制剂
  • 通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联生成的寡聚芳烃（oligoarene）

其他说明

含有不定量的酸酐

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315,H319

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Tetrahedron Letters, 48, 845-845 (2007)
Scott E Denmark et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(50), 15958-15959 (2006-12-15)
The cross-coupling of geometrically defined (E)- and (Z)-alkenyl- and styrylsilanolates with a wide variety of aromatic and heteroaromatic chlorides has been achieved. Under catalysis by bulky, biphenyl-derived phosphines and allylpalladium chloride, the (preformed, stable) potassium salts of di-, tri- and
Ishikawa, Shunpei; Manabe, Kei
Chemistry Letters (Jpn), 35, 164-165 (2006)
Yu Li et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(21), 2719-2721 (2012-02-04)
We present a new protocol that allows for the synthesis of 2,5-disubstituted tetrazoles via the direct coupling of N-H free tetrazoles and low toxic boronic acids in the presence of only a catalytic amount of Cu(2)O (5 mol%) as catalyst
Zhaoyang Lu et al.
Soft matter, 12(17), 3860-3867 (2016-03-31)
The self-assembling behavior of coil-rod-coil molecules 1a, 1b, and 2a, 2b was investigated using DSC, POM, SAXS, and AFM in bulk and aqueous solutions. These molecules contain p-quinquephenyl groups as rod segments incorporating lateral hydroxyl or methoxyl groups in the
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