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Sigma-Aldrich

4-氰基苯基硼酸

≥95%

别名:

4-氰基苯硼酸

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About This Item

线性分子式:
NCC6H4B(OH)2
CAS号:
126747-14-6
分子量:
146.94
MDL编号:
MFCD01318968
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
24874205
NACRES:
NA.22

质量水平

100

方案

≥95%

mp

>350 °C (lit.)

官能团

nitrile

SMILES字符串

OB(O)c1ccc(cc1)C#N

InChI

1S/C7H6BNO2/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h1-4,10-11H

InChI key

CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N

相关类别

应用

4-氰基苯硼酸可作为反应物参与：
  • 钯催化的水相Suzuki-Miyaura交叉偶联。
  • 钌催化无环胺的苄基 sp3 碳与芳基硼酸盐的直接芳基化。
  • 无配体铜催化的硝基芳烃与芳基硼酸的偶联。
  • 高氯酸铁促进富勒烯与各种芳基硼酸的反应，得到富勒烯基硼酸酯。
  • 不含磷的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。
  • Palladacycles 作为与烯丙基钯中间体的多组分反应的有效催化剂。
  • Cu催化的硫醇Chan-Lam S-芳基化。
  • 在改性的 Suzuki 和 Still 交叉偶联反应下，与铜催化的区域选择性交叉偶联反应。
  • 存在碳酸二甲酯溶剂的情况下的无金属联芳基偶联反应。
  • 不存在碱的情况下与五价三芳基二乙酸锑的Suzuki 交叉偶联反应。

它还可用于制备：
  • 喜巴辛类似物，作为凝血酶受体拮抗剂和潜在的抗血小板药物。
  • 三磺化杯芳烃上限磺胺嘧啶，以及具有三甲基赖氨酸表观遗传标记的络合物。
  • 抗疟疾化合物，通过 Suzuki 交叉偶联反应制得。
  • 脱氧尿苷衍生物。
作为反应物，参与以下反应：
  • 氧化羟基化
  • 三氟甲基化
  • 1,4-加成反应

合成以下抑制剂的前体，例如：
  • Tpl2 激酶抑制剂
  • 用于治疗疼痛的 P2X7 拮抗剂

其他说明

含有不定量的酸酐。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315,H319,H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
MKCJ1658
MKBS8580V
MKBL8598V
SHBB1432V
04496BK

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