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324647

Sigma-Aldrich

烯丙基硼酸频哪醇酯

97%

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别名:
2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷, 丙烯基硼酸频哪醇酯
线性分子式:
((CH3)4C2O2)BCH2CH=CH2
CAS号:
72824-04-5
分子量:
168.04
MDL编号:
MFCD00013347
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
24859457
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

97%

折射率

n20/D 1.4268 (lit.)

bp

50-53 °C/5 mmHg (lit.)

密度

0.896 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

InChI

1S/C9H17BO2/c1-6-7-10-11-8(2,3)9(4,5)12-10/h6H,1,7H2,2-5H3

InChI key

YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

烯丙基硼酸季戊醇酯在简单酮亚胺的催化烯丙基化反应中被用作亲核试剂。

应用

作为试剂用于以下反应
  • 钯催化的铃木宫村交叉偶联反应和烯烃复分解
  • 分子间自由基加成
  • 手性螺二茚二醇（SPINOL）基磷酸催化醛烯丙基化
  • 钴催化二烯与烯烃的区域选择性加氢乙烯基化
  • 核酸模板能量转移导致光释放反应
  • 立体选择性铟催化的Hosomi-Sakurai反应

试剂用于制备
  • 环砜羟乙胺作为BACE1抑制剂减少淀粉样蛋白β-肽
  • 碳烯碘化钌与银羧酸盐的金属转移，得到碳氢活化的钌碳烯配合物作为Z选择性烯烃复分解的催化剂
  • 烯丙基硼化试剂，用于制备烯丙醇和高烯丙基胺。

象形图

Flame
GHS02

警示用语：

Warning

危险声明

H226

危险分类

Flam. Liq. 3

WGK

WGK 3

闪点(°F)

closed cup

闪点(°C)

closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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Marion Arndt et al.
Organic letters, 13(23), 6236-6239 (2011-11-02)
The absolute control of the regiochemistry of a cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is achieved by alternation of the ligands applied. While the dppe/dppp ligands led to the formation of the branched product, the herein described application of the SchmalzPhos ligand generates
Organometallics, 2, 230-230 (1983)
Asymmetric Allylboration of Aldehydes with Pinacol Allylboronates Catalyzed by 1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) Based Phosphoric Acids
Xing, C-H.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 6, 1115-1118 (2012)
Heinrich Rueeger et al.
Journal of medicinal chemistry, 55(7), 3364-3386 (2012-03-03)
Structure-based design of a series of cyclic hydroxyethylamine BACE1 inhibitors allowed the rational incorporation of prime- and nonprime-side fragments to a central core template without any amide functionality. The core scaffold selection and the structure-activity relationship development were supported by
A catalytic asymmetric borono variant of Hosomi-Sakurai reactions with N,O-aminals.
Yi-Yong Huang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(47), 11121-11124 (2011-10-07)
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