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Merck
CN

324647

烯丙基硼酸频哪醇酯

97%

别名:

2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷, 丙烯基硼酸频哪醇酯

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关于此项目

线性分子式:
((CH3)4C2O2)BCH2CH=CH2
化学文摘社编号:
分子量:
168.04
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352103
MDL number:
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产品名称

烯丙基硼酸频哪醇酯, 97%

InChI

1S/C9H17BO2/c1-6-7-10-11-8(2,3)9(4,5)12-10/h6H,1,7H2,2-5H3

SMILES string

CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

InChI key

YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N

assay

97%

refractive index

n20/D 1.4268 (lit.)

bp

50-53 °C/5 mmHg (lit.)

density

0.896 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Application

作为试剂用于以下反应
  • 钯催化的铃木宫村交叉偶联反应和烯烃复分解
  • 分子间自由基加成
  • 手性螺二茚二醇(SPINOL)基磷酸催化醛烯丙基化
  • 钴催化二烯与烯烃的区域选择性加氢乙烯基化
  • 核酸模板能量转移导致光释放反应
  • 立体选择性铟催化的Hosomi-Sakurai反应

试剂用于制备
  • 环砜羟乙胺作为BACE1抑制剂减少淀粉样蛋白β-肽
  • 碳烯碘化钌与银羧酸盐的金属转移,得到碳氢活化的钌碳烯配合物作为Z选择性烯烃复分解的催化剂
  • 烯丙基硼化试剂,用于制备烯丙醇和高烯丙基胺。

General description

烯丙基硼酸季戊醇酯在简单酮亚胺的催化烯丙基化反应中被用作亲核试剂。

pictograms

Flame

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

存储类别

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

114.8 °F - closed cup

flash_point_c

46 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品
此项目有

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Heinrich Rueeger et al.
Journal of medicinal chemistry, 55(7), 3364-3386 (2012-03-03)
Structure-based design of a series of cyclic hydroxyethylamine BACE1 inhibitors allowed the rational incorporation of prime- and nonprime-side fragments to a central core template without any amide functionality. The core scaffold selection and the structure-activity relationship development were supported by
Manuel Röthlingshöfer et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(45), 18110-18113 (2011-10-19)
The photocleavage of a nitrobenzyl-type linker (NPPOC) at 405 nm wavelength was enabled by nucleic acid-templated energy transfer from a sensitizer (thioxanthenone) to the linker. This strategy was used to release profluorescent rhodamine, which facilitated monitoring of the reaction via
A catalytic asymmetric borono variant of Hosomi-Sakurai reactions with N,O-aminals.
Yi-Yong Huang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(47), 11121-11124 (2011-10-07)
Catalytic enantioselective allylation of ketoimines
Reiko W et al.
Journal of the American Chemical Society, 128, 7687-7691 (2006)
Organometallics, 2, 230-230 (1983)

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