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About This Item
线性分子式:
(C6H5)2P(O)H
CAS号:
分子量:
202.19
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352002
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
质量水平
检测方案
97%
形式
solid
反应适用性
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Hydrophosphonylations
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
mp
56-57 °C (lit.)
官能团
phosphine
SMILES字符串
O=[PH](c1ccccc1)c2ccccc2
InChI
1S/C12H11OP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H
InChI key
ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N
应用
二苯基氧膦可作为偶联配偶体，在Ni/Zn催化剂存在下与芳基卤化物通过交叉偶联反应制备各种有机磷化合物。
也可用作合成反应试剂：
也可用作合成反应试剂：
- 以孟加拉红为催化剂，通过2H-吲唑的膦酰化反应合成二苯基(2-苯基-2H-吲唑-3-基)膦氧化物衍生物。
- 在过渡金属催化剂的存在下，通过末端炔烃的氢膦酰化反应合成烯基二苯基膦氧化物。
- 与芳基三氟甲磺酸酯通过Pd催化的偶联反应合成含二苯基膦的手性配体，用于不对称催化反应。
- 合成三芳基膦氧化物和Horner-Wittig试剂。
警示用语：
Warning
危险分类
Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
靶器官
Respiratory system
WGK
WGK 2
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Visible-light-induced organophotoredox-catalyzed phosphonylation of 2 H-indazoles with diphenylphosphine oxide
Singsardar M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 83(20), 12694-12701 (2018)
Edwards, M. L.; Stemerick, D. M. et al.
Tetrahedron Letters, 31, 5571-5571 (1990)
Recent progress in the synthesis of phosphorus-containing indole derivatives
Chen L and Zou Y-X
Organic & Biomolecular Chemistry, 16(41), 7544-7556 (2018)
Li-Biao Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5080-5081 (2004-04-22)
The cheap nickel catalysts are more reactive than the corresponding noble metal catalysts in the catalytic additions of a variety of P(O)-H bonds and an S-H bond to alkynes, affording regio- and stereoselectively both the Markovnikov and the anti-Markovnikov adducts
Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Hulmes, D. I.
Tetrahedron Asymmetry, 4, 743-743 (1993)
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