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Merck
CN
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文件

248932

Sigma-Aldrich

R-联萘酚磷酸酯

≥98%

别名:

(R)-(-)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯, (R)-4-羟基二萘并[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C20H13O4P
CAS号:
39648-67-4
分子量:
348.29
Beilstein:
4713363
MDL编号:
MFCD00010045
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
24854961
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

≥98%

形式

solid

旋光性

[α]20/D −605°, c = 1.35 in methanol

InChI

1S/C20H13O4P/c21-25(22)23-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)24-25/h1-12H,(H,21,22)

InChI key

JEHUZVBIUCAMRZ-UHFFFAOYSA-N

相关类别

应用

(R)-(−)-1,1′-联萘基-2,2′-双磷酸氢酯是一种有机催化剂，可用于：       
  • 促进ε-己内酯（环状酯）的受控开环均聚和共聚。        
  • 与铜催化剂一起用作添加剂，从而在Sonogashira反应中实现最高的催化活性。

用于手性布朗斯特酸催化的不对称 Mannich 反应。
用于氢羧基化反应的手性配体。与铑络合并调节重氮化合物的不对称偶极环加成反应。许多已证明难以分离的外消旋胺可以使用该手性酸进行分离。钯衍生物已用于不对称氢羧基化反应，并且铑衍生物已用于偶极环加成反应。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315

危险分类

Skin Irrit. 2

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Organophosphate-accelerated copper-catalyzed C (sp2)-C (sp) Sonogashira-type cross couplings
Xu W, et al.
Applied Organometallic Chemistry, 29(5), 301-304 (2015)
Tetrahedron Letters, 33, 5987-5987 (1992)
Craig, J.C. Ansari, A.M.
Chirality, 5, 188-188 (1993)
Pirrung, M.C. Zhang, J.
Tetrahedron Letters, 33, 5987-5987 (1992)
Alper, H. Hamel, N.
Journal of the American Chemical Society, 112, 2803-2803 (1990)
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