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Merck
CN

188913

Sigma-Aldrich

儿茶酚硼烷

98%

别名:

Catecholatoborane, Catecholborane (CB), Pyrocatecholborane

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C6H5BO2
CAS号:
分子量:
119.91
Beilstein:
972072
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

方案

98%

表单

liquid

反应适用性

reagent type: reductant

折射率

n20/D 1.507 (lit.)

沸点

50 °C/50 mmHg (lit.)

mp

12 °C (lit.)

密度

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

[bH]1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H

InChI key

CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N

应用

单官能硼氢化试剂,可将 β-羟基酮还原为 1,3-二醇。可影响 α,β-烯酮共轭还原反应。
用于制备 B-烷基儿茶酚硼烷,B-烷基儿茶酚硼烷又可产生烷基自由基,与醌作用形成芳基醚。可用于与亚甲基双(噁唑啉)作用制备 C2-对称硼络合物,亚甲基双(噁唑啉)还可用于酮的不对称还原反应。

法律信息

根据美国专利:6,204,405。

象形图

FlameCorrosion

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

补充剂危害

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

35.6 °F - closed cup

闪点(°C)

2 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

新产品

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The Journal of Organic Chemistry, 55, 5678-5678 (1990)
European Journal of Organic Chemistry, 4596-4596 (2006)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5190-5190 (1990)
Eveline Kumli et al.
Organic letters, 8(25), 5861-5864 (2006-12-01)
Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky

商品

Arylboronic acids and esters, vital tools in chemical transformations, find extensive use, particularly in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

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