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Merck
CN

18565

Sigma-Aldrich

三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐

≥95.0% (HPLC), for peptide synthesis

别名:

PyBroP®

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C12H24BrF6N3P2
分子量:
466.18
Beilstein:
6842340
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352107
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

产品名称

三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐, ≥95.0% (HPLC)

质量水平

方案

≥95.0% (HPLC)

表单

solid

反应适用性

reaction type: Coupling Reactions

应用

peptide synthesis

储存温度

−20°C

SMILES字符串

F[P-](F)(F)(F)(F)F.Br[P+](N1CCCC1)(N2CCCC2)N3CCCC3

InChI

1S/C12H24BrN3P.F6P/c13-17(14-7-1-2-8-14,15-9-3-4-10-15)16-11-5-6-12-16;1-7(2,3,4,5)6/h1-12H2;/q+1;-1

InChI key

CYKRMWNZYOIJCH-UHFFFAOYSA-N

应用

它可用作偶联剂:
  • 酚与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成联芳和杂联芳。
  • 通过使用各种亲核试剂功能化修饰嘧啶(由3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(DHPM)通过Kappe脱氢反应合成)。
  • 通过与各种伯胺和N,N-二异丙基乙胺偶联来合成甲脒。

它也可以用作激活剂:
  • 激活可互变异构杂环中的C-OH键以形成有助于杂环和各种炔烃的Sonogashira 偶联反应的膦盐。
  • 酚中C-O键的一锅激活(one-pot activation)并进一步与膦氧化物或亚磷酸盐进行偶联反应生成C-P键。

用于催化:
伯酰胺的合成
直接脱水鏻交叉偶联
直接芳香化
通过鏻盐偶联剂形成吡咯烷

其他说明

适用于α ,α -二烷基氨基酸的活性肽偶联剂;缩酚酸肽的合成

法律信息

PyBroP is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

象形图

Corrosion

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

储存分类代码

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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T. Kurome et al.
Tetrahedron, 52, 4327-4327 (1996)
PyBroP: a convenient activator for the synthesis of formamidines.
Delarue S and Sergheraert C
Tetrahedron Letters, 40(30), 5487-5490 (1999)
Ni-catalyzed construction of C-P bonds from electron-deficient phenols via the in situ aryl C-O activation by PyBroP.
Zhao YL, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 48(47), 5868-5870 (2012)
Efficient Conversion of Biginelli 3, 4-Dihydropyrimidin-2 (1 H)-one to Pyrimidines via PyBroP-Mediated Coupling.
Kang FA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(5), 1957-1960 (2005)
Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Tautomerizable Heterocycles with Terminal Alkynes via C-OH Bond Activation Using PyBrOP.
Shi C and Aldrich CC
Organic Letters, 12(10), 2286-2289 (2010)

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