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151076

Sigma-Aldrich

9-硼双环[3.3.1]壬烷 溶液

0.5 M in THF

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别名:
9-BBN
经验公式（希尔记法）:
C8H15B
CAS号:
280-64-8
分子量:
122.02
Beilstein:
605509
MDL编号:
MFCD00074742
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
24849089
NACRES:
NA.22

形式

liquid

质量水平

100

反应适用性

reagent type: reductant

浓度

0.5 M in THF

密度

0.894 g/mL at 25 °C

SMILES字符串

B1C2CCCC1CCC2

InChI

1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2/t7-,8+

InChI key

FEJUGLKDZJDVFY-OCAPTIKFSA-N

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一般描述

9-Borabicyclo[3.3.1]壬烷是一种有机化合物，通常可用作氢硼酸酯化剂。与其他二烷基硼烷相比，它具有热稳定性，对氧气和水不敏感。它通常可用于利用炔烃制备醛。

应用

烯烃保护基团†

反应物用于：
  • 线性SPPS合成泛素衍生物
  • 铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物发生交叉偶联反应
  • 将烯烃分子内插入钯-氮键
  • 制备(膦酰基乙酰基)鸟氨酸以研究对酵母中精氨酸生物合成基因的影响
  • Hetero-Diels-Alder反应合成螺环生物碱
使用 9-BBN 对相应环状缩醛进行还原以鉴别对称二醇。
选择性硼氢化还原试剂。

包装

建议将25 mL Sure/Seal™瓶作为一次性瓶使用。 反复扎刺可能会使产品性能下降。
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法律信息

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

靶器官

Central nervous system, Respiratory system

补充剂危害

EUH019

WGK

WGK 3

闪点(°F)

1.0 °F

闪点(°C)

-17.2 °C

法规信息

危险化学品

分析证书(COA)

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Preparation and properties
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Chemistry Letters (Jpn), 33, 396-397 (2004)
9-Borabicyclo [3.3. 1] nonane as a convenient selective hydroborating agent
Knights EF and Brown HC
Journal of the American Chemical Society, 90(19), 5281-5283 (1968)
Jefferson D Revell et al.
Organic letters, 7(5), 831-833 (2005-02-25)
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