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Merck
CN

754242

Sigma-Aldrich

四羟基二硼

95%

别名:

BBA, 二硼酸

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About This Item

经验公式(希尔记法):
B2H4O4
CAS号:
分子量:
89.65
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

检测方案

95%

形式

solid

mp

>385 °C

SMILES字符串

OB(O)B(O)O

InChI

1S/B2H4O4/c3-1(4)2(5)6/h3-6H

InChI key

SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N

应用

Tetrahydroxydiboron(BBA)是一种有效的渗透剂,可用于低负载 Pd 和 Ni 催化剂负载的各种芳基和杂芳基底物。

使用 BBA 作为试剂的其他反应:
  • 钯催化的乙烯基环丙烷、乙烯基氮杂环丙烷和乙酸烯丙酯底物的硼化。
  • 促进简单烯烃和炔烃的催化转移氢化。
  • 原位 N-氧化还原吡啶-N-氧化物的选择性还原剂。
  • 作为 Miyaura borylation 的双(频哪醇合)二硼的替代物。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险分类

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable


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Palladium pincer complex catalyzed substitution of vinyl cyclopropanes, vinyl aziridines, and allyl acetates with tetrahydroxydiboron. An efficient route to functionalized allylboronic acids and potassium trifluoro (allyl) borates.
Sebelius S et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(30), 10478-10479 (2005)
Palladium-catalyzed, direct boronic acid synthesis from aryl chlorides: a simplified route to diverse boronate ester derivatives.
Molander G A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(50), 17701-17703 (2010)
Nickel-catalyzed borylation of halides and pseudohalides with tetrahydroxydiboron [B2 (OH) 4].
Molander G A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(13), 6427-6439 (2013)
Rapid and Selective in situ Reduction of Pyridine-N-oxides with Tetrahydroxydiboron.
Londregan A T
Synlett, 24(20), 2695-2700 (2013)
Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor.
Cummings S P, et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(19), 6107-6110 (2016)

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