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754242

Sigma-Aldrich

四羟基二硼

95%

别名:

BBA, 二硼酸

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
B2H4O4
CAS号:
13675-18-8
分子量:
89.65
MDL编号:
MFCD05663888
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
329766409
NACRES:
NA.22

质量水平

200

方案

95%

表单

solid

mp

>385 °C

SMILES字符串

OB(O)B(O)O

InChI

1S/B2H4O4/c3-1(4)2(5)6/h3-6H

InChI key

SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N

相关类别

应用

Tetrahydroxydiboron（BBA）是一种有效的渗透剂，可用于低负载 Pd 和 Ni 催化剂负载的各种芳基和杂芳基底物。

使用 BBA 作为试剂的其他反应：
  • 钯催化的乙烯基环丙烷、乙烯基氮杂环丙烷和乙酸烯丙酯底物的硼化。
  • 促进简单烯烃和炔烃的催化转移氢化。
  • 原位 N-氧化还原吡啶-N-氧化物的选择性还原剂。
  • 作为 Miyaura borylation 的双（频哪醇合）二硼的替代物。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险分类

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

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WXBF3072V
WXBF1535V
WXBF0277V
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Rapid and Selective in situ Reduction of Pyridine-N-oxides with Tetrahydroxydiboron.
Londregan A T
Synlett, 24(20), 2695-2700 (2013)
Scope of the Palladium-Catalyzed Aryl Borylation Utilizing Bis-Boronic Acid.
Molander GA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134, 11667-11673 (2012)
Development and Scale-up of an Efficient Miyaura Borylation Process Using Tetrahydroxydiboron.
Gurung S R, et al.
Organic Process Research & Development, 21(1), 65-74 (2016)
Scope of the Two-Step, One-Pot Palladium-Catalyzed Borylation/ Suzuki Cross-Coupling Reaction Utilizing Bis-Boronic Acid.
Molander GA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77, 8678-8688 (2012)
Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor.
Cummings S P, et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(19), 6107-6110 (2016)
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