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tBuXPhos

Name: <I>t</I>BuXPhos
Brand: ALDRICH

98%

别名:

tBuXPhos, 叔-丁基 XPhos

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About This Item

经验公式（希尔记法）:

C₂₉H₄₅P

CAS号:

564483-19-8

分子量:

424.64

MDL编号:

MFCD06411306

UNSPSC代码:

12352002

PubChem化学物质编号:

24882908

NACRES:

NA.22

质量水平

300

检测方案

98%

形式

solid

反应适用性

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Carboxylations
reagent type: ligand
reaction type: Decarboxylations

环保替代产品得分

old score: 12
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环保替代产品特性

Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Use of Renewable Feedstocks
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sustainability

Greener Alternative Product

mp

148-151 °C (lit.)

官能团

phosphine

环保替代产品分类

Re-engineered,

SMILES字符串

CC(P(C(C=CC=C1)=C1C(C(C(C)C)=CC(C(C)C)=C2)=C2C(C)C)C(C)(C)C)(C)C

InChI

1S/C29H45P/c1-19(2)22-17-24(20(3)4)27(25(18-22)21(5)6)23-15-13-14-16-26(23)30(28(7,8)9)29(10,11)12/h13-21H,1-12H3

InChI key

SACNIGZYDTUHKB-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

tBuXPhos [2-二-叔-丁基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯]是由 Buchwald集团开发的空气稳定的富电子二芳基膦配体，用于增强交叉偶联反应中钯催化的反应性。

我们竭诚为您带来满足绿色替代产品四大类别要求的替代产品。本品属于重新设计产品类别，在“原子经济性”、“使用可再生原料”和“节能设计”绿色化学原则方面取得了重大改进。单击此处查看其 DOZN 记分卡。

了解有关 Buchwald 膦配体的更多信息

应用

tBuXPhos 已用于制备 [tBuXPhosAu（MeCN）] BAr₄F，是末端芳基烷与取代烯烃的分子间 [2 + 2] 环加成反应，形成具有高区域选择性的官能化环丁烯的金催化剂。

tBuXPhos 是 Pd 催化的 C-O 和 C-N 键形成的配体。
它可用于以下反应：

钯催化的 Tsuji-Trost 取代和苄基氟化物的交叉偶联。
钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的 C-N 交叉偶联。
钯催化的溴 - 溴查耳酮的快速甲氧基化和氘代甲氧基化。

法律信息

使用涉及的专利号：EP 1097158；JP 5758844；CA 2336691

918008

GPhos, ≥95%

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

分析证书(COA)

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Palladium-catalyzed direct carboxylation of aryl bromides with carbon dioxide.

Arkaitz Correa et al.

Journal of the American Chemical Society, 131(44), 15974-15975 (2009-11-06)

A novel protocol for the direct carbon dioxide insertion (CO(2)) into aryl halides in a catalytic manner is presented herein. Unlike other carboxylation methods using CO(2), there is no need for the synthesis of the corresponding organometallic intermediates. Additionally, and

Palladium-catalyzed substitution and cross-coupling of benzylic fluorides.

Blessley G, et al.

Organic Letters, 14(11), 2754-2757 (2012)

Palladium-Catalyzed C?N Cross Coupling of Sulfinamides and Aryl Halides.

Sun X, et al.

The Journal of Organic Chemistry, 77(9), 4454-4459 (2012)

Palladium?Catalyzed Rapid Methoxylation and Deuteriomethoxylation of Bromo?chalcones: Uncovering the Catalytic Activity of the Pd/tBuXPhos Catalyst System.

Rangarajan T M, et al.

ChemistrySelect, 1(21), 6894-6901 (2016)

Intermolecular [2+ 2] Cycloaddition of Alkynes with Alkenes Catalyzed by Gold (I).

de Orbe ME and Echavarren AM.

Organic Syntheses, 93, 115-126 (2016)

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