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Merck
CN

U4375

Sigma-Aldrich

尿苷 5'-二磷酸-N-乙酰葡糖胺 钠盐

≥98%

别名:

UDP-GlcNAc, UDP-N-乙酰葡糖胺, UDPAG

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About This Item

线性分子式:
C17H25N3O17P2Na2
CAS号:
分子量:
651.32
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
41106305
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.51

生物来源

bakers yeast

质量水平

方案

≥98%

表单

powder

储存温度

−20°C

SMILES字符串

[Na+].[Na+].CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O

InChI

1S/C17H27N3O17P2.2Na/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28;;/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28);;/q;2*+1/p-2/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-;;/m1../s1

InChI key

HXWKMJZFIJNGES-YZVFIFBQSA-L

一般描述

尿苷5′-二磷酸-N-乙酰氨基葡糖(UDP-GlcNAc)是核苷酸糖。 由葡萄糖通过己糖胺生物合成途径(HBP)合成。UDP-GlcNAc由核苷酸糖转运蛋白(NST)主动转运至高尔基体中。UDP-GlcNAc的水平受细胞内营养物质浓度的调节。

应用

尿苷5′-二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖(UDP-GlcNAc)钠盐用作:
  • 作为内质网反应混合物的成分,用于高尔基体转运测定
  • 作为参考标准品,用高效液相色谱(HPLC)定量肝组织中UDP-GlcNAc
  • 检测 O-GlcNAc转移酶(OGT)对肽底物的糖基化活性

生化/生理作用

供体底物可用于在合成N-聚糖中将GlcNAc转移至多萜醇前体。 UDP-GlcNAc还在O-GlcNAc信号转导中通过O-GlcNAc转移酶(OGT)作为与丝氨酸/苏氨酸残基连接的GlcNAc的来源。
尿苷5′-二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖(UDP-GlcNAc)是糖供体,有助于内质网和高尔基体的膜内糖基化。 UDP-GlcNAc水平降低会影响细胞正常增殖和凋亡。UDP-GlcNAc引起谷氨酰胺果糖-6-磷酸酰胺基转移酶(GFAT)的反馈抑制。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A Golgi UDP-GlcNAc transporter delivers substrates for N-linked glycans and sphingolipids
Ebert B, et al.
Nature plants, 1-1 (2018)
Microsome-Based Assay for Analysis of Endoplasmic Reticulum to Golgi Transport in Mammalian Cells
Cell Biology, 209-214 (2006)
Aksana A Labokha et al.
The EMBO journal, 32(2), 204-218 (2012-12-04)
Nuclear pore complexes (NPCs) control the traffic between cell nucleus and cytoplasm. While facilitating translocation of nuclear transport receptors (NTRs) and NTR·cargo complexes, they suppress passive passage of macromolecules 30 kDa. Previously, we reconstituted the NPC barrier as hydrogels comprising S.
Stephanie M Halmo et al.
The Journal of biological chemistry, 292(6), 2101-2109 (2016-12-10)
Disruption of the
Enhanced transfer of a photocross-linking N-acetylglucosamine (GlcNAc) analog by an O-GlcNAc transferase mutant with converted substrate specificity
Rodriguez AC, et al.
The Journal of biological chemistry, 290(37), 22638-22648 (2015)

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