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Merck
CN

SML2147

Sigma-Aldrich

雌马酚

≥97% (HPLC)

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别名:
(S)-(–)-4′,7-异黄烷二醇, 红杉, (3S)-3,4-二氢-3-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-烯, (S)-红杉
经验公式(希尔记法):
C15H14O3
CAS号:
分子量:
242.27
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
51111800
NACRES:
NA.77

检测方案

≥97% (HPLC)

形式

powder

颜色

white to beige

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear

储存温度

−20°C

SMILES字符串

OC1=CC=C([C@H]2COC3=CC(O)=CC=C3C2)C=C1

InChI

1S/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H2/t12-/m1/s1

InChI key

ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N

应用

S-Equol已用作:

  • 雌激素受体(βERβ)激动剂,以研究其对小鼠成纤维细胞脂肪形成的影响
  • 作为标准品,在转基因小鼠前列腺腺癌(TRAMP)模型中研究高脂肪饮食对S-equol代谢和前列腺癌发生的影响
  • 研究其对埃及伊蚊异甾体性谷胱甘肽s -转移酶的作用方式

生化/生理作用

S-Equol是一种异黄酮二醇,从大喜苷元经肠道内细菌菌群转化而产生。它通过Akt特异性途径激活叉头O3(FOXO3a)并抑制小鼠双分2同源物(MDM2)的表达,进而表现出抗癌活性。
(S)-Equol是雌激素受体β(ERβ)的一种激动剂,在一些人体中是通过肠道细菌利用大豆植物雌激素黄豆苷元形成的。相较于ERα,(S)-Equol对人ERβ的亲和力高大约13倍,对ERβ的EC50值为65 nM,对ERα的EC50值为85 nM。已证明它具有抗炎和神经保护活性。

WGK

WGK 3


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Kazue Inaba et al.
BMC biology, 20(1), 43-43 (2022-02-18)
Mosquito control is a crucial global issue for protecting the human community from mosquito-borne diseases. There is an urgent need for the development of selective and safe reagents for mosquito control. Flavonoids, a group of chemical substances with variable phenolic
Zongliang Lu et al.
Current cancer drug targets, 16(5), 455-465 (2015-12-08)
Forkhead box O3 (FOXO3a) is a transcription factor with tumor suppressor functions that plays an important role in prostate cancer. Daidzein, one of the soy isoflavones present in soy-based foods, has been shown to exert anti-tumor effects in vitro and
Yufei Liu et al.
Nutrition & metabolism, 16, 24-24 (2019-04-24)
Consumption of diet high in soy products is suggested to contribute to lower prostate cancer incidence in Asian men. But little has been known about the influences of dietary patterns on gut microbiota and microbiota-mediated isoflavone metabolism. Here, we determined
A short S-equol exposure has a long-term inhibitory effect on adipogenesis in mouse 3T3-L1 cells
Mandujano L G, et al.
SN Applied Sciences, 11(20), 9657-9657 (2021)

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