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别名:
Thaxtomine A, （3R，6S）-3-羟基-3-[（3-羟基苯基）甲基] -1,4-二甲基-6-[（4-硝基-1H-吲哚-3-基）甲基] -2,5-哌嗪二酮
经验公式（希尔记法）:
C22H22N4O6
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质量水平
检测方案
≥98% (HPLC)
形式
powder
颜色
yellow to orange
储存温度
−20°C
SMILES字符串
O=C(N(C)[C@@H]1CC2=CNC3=C2C([N+]([O-])=O)=CC=C3)[C@@](CC4=CC(O)=CC=C4)(O)N(C)C1=O
InChI
1S/C22H22N4O6/c1-24-18(10-14-12-23-16-7-4-8-17(19(14)16)26(31)32)20(28)25(2)22(30,21(24)29)11-13-5-3-6-15(27)9-13/h3-9,12,18,23,27,30H,10-11H2,1-2H3/t18-,22-/m1/s1
InChI key
QRDNJYNIEGRRKV-XMSQKQJNSA-N
一般描述
Thaxtomin A属于4-硝基吲哚-3-基-2,5-二氧哌嗪类化合物。
生化/生理作用
Thaxtomin A对纤维素合成的抑制作用表明了植物与病原体的相互作用。同时，它还会导致下胚轴肿胀并降低幼苗生长。Thaxtomin A会导致马铃薯中常见的疮痂病。总体而言，它会减弱受感染植物的细胞生长并诱导细胞死亡。
Thaxtomin A是一种硝化的二酮哌嗪植物毒素，由可导致植物细胞坏死的疮痂病链霉菌产生。Thaxtomin A是一种有效的植物纤维素合成抑制剂。
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
Multiplexed Promoter Engineering for Improving Thaxtomin A Production in Heterologous Streptomyces Hosts.
Zhao, et al.
Life (Basel, Switzerland), 12 (2022)
Thaxtomin A affects CESA-complex density, expression of cell wall genes, cell wall composition, and causes ectopic lignification in Arabidopsis thaliana seedlings
Bischoff V, et al.
Journal of Experimental Botany, 60(3), 955-965 (2009)
Thaxtomin A induces programmed cell death in Arabidopsis thaliana suspension-cultured cells
Duval I, et al.
Planta, 222(5), 820-831 (2005)
Xuejin Zhao et al.
Synthetic and systems biotechnology, 7(3), 972-981 (2022-06-28)
The application of the valuable natural product thaxtomin A, a potent bioherbicide from the potato scab pathogenic Streptomyces strains, has been greatly hindered by the low yields from its native producers. Here, we developed an orthogonal transcription system, leveraging extra-cytoplasmic
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