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Merck
CN

SML1306

Sigma-Aldrich

S-对溴苄基谷胱甘肽环戊基二酯

≥98% (HPLC), powder, Glyoxalase 1 inhibitor

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别名:
BBGC, BBGD, BrBzGCp2, N-[S-[(4-溴苯基)甲基] -N-L-γ-谷氨酰基-L-半胱氨酰]-甘氨酸二环戊酯, S-对溴苄基谷胱甘肽二环戊酯, S-对溴苄基谷胱甘肽环戊基二酯
经验公式(希尔记法):
C27H38BrN3O6S
分子量:
612.58
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

质量水平

检测方案

≥98% (HPLC)

形式

powder

颜色

white to beige

溶解性

DMSO: 20 mg/mL, clear

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

BrC1=CC=C(CSC[C@H](NC(CC[C@H](N)C(OC2CCCC2)=O)=O)C(NCC(OC3CCCC3)=O)=O)C=C1

InChI

1S/C27H38BrN3O6S/c28-19-11-9-18(10-12-19)16-38-17-23(26(34)30-15-25(33)36-20-5-1-2-6-20)31-24(32)14-13-22(29)27(35)37-21-7-3-4-8-21/h9-12,20-23H,1-8,13-17,29H2,(H,30,34)(H,31,32)/t22-,23-/m0/s1

InChI key

QIFSPGPRHFNZNN-GOTSBHOMSA-N

应用

S-对溴苄基谷胱甘肽环戊基二酯已用作乙二醛酶1(GLO-1)抑制剂,用于处理HL-1心肌细胞以便诱发老化相关的糖化应激(glycative stress)。它也可用作肝星状细胞的GLO-1抑制剂。

生化/生理作用

S-对溴苄基谷胱甘肽环戊二酯(BBGC)是乙二醛酶1(GLO1)的一种细胞渗透性抑制剂,而乙二醛1是一种可对糖酵解的有毒副产物甲基乙二醛进行解毒的酶,而甲基乙二醛又能引起高水平的细胞凋亡,并与糖尿病患者的动脉粥样硬化发生有关。 然而,肿瘤也会使用GLO,并且GLO1也已被报道在多种癌症中具有高表达,因此包括BBCG在内的GLO1抑制剂已被作为可能的抗癌药进行了研究。近期研究表明,甲基乙二醛在低水平下通过GABAA受体激动剂活性可具有某些积极作用,而BBGC的GLO1抑制作用则可减少焦虑样行为并降低抗癫痫发作活性。S-对溴苄基谷胱甘肽环戊基二酯应该是研究乙二醛酶系统的一种重要工具。
在人白血病细胞中已观察到BBGC具有抗增殖活性。
乙二醛酶与排毒过程有关。乙二醛酶的抑制可产生抗癌和抗炎作用。

WGK

WGK 3

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