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Merck
CN

SMB00578

Sigma-Aldrich

N-硬脂酰植物鞘氨醇

≥98% (GC)

别名:

N-C18:0植物神经酰胺, N-十八烷酰基4-羟基鞘氨醇, N-十八碳酰基植物鞘氨醇, N-(硬脂酰基)-植物神经酰胺

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C36H73NO4
CAS号:
分子量:
583.97
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352211
PubChem化学物质编号:

检测方案

≥98% (GC)

形式

powder

官能团

amide
hydroxyl

脂质类型

sphingolipids

储存温度

−20°C

SMILES字符串

O[C@]([H])(CCCCCCCCCCCCCC)[C@](O)([H])[C@@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

InChI

1S/C36H73NO4/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-21-23-25-27-29-31-35(40)37-33(32-38)36(41)34(39)30-28-26-24-22-20-16-14-12-10-8-6-4-2/h33-34,36,38-39,41H,3-32H2,1-2H3,(H,37,40)/t33-,34+,36-/m0/s1

InChI key

IEZRNEGTKRQRFV-LFBNJJMOSA-N

一般描述

N-硬脂酰基植物鞘氨醇也被称为神经酰胺3。所有神经酰胺都含有鞘氨醇或植物鞘氨醇作为其结构单元,其可通过酰胺键与非羟基、ω羟基或ω羟基酸进行连接。植物鞘氨醇类型的神经酰胺可分为神经酰胺3和7。神经酰胺3含有植物鞘氨醇主链,该主链可通过酰基链与酰基长度为18至24个碳的脂肪酸进行连接。3型神经酰胺包含神经酰胺3和神经酰胺3b。神经酰胺3含有硬脂酸作为侧链。

生化/生理作用

N-硬脂酰植物鞘氨醇是一种细胞间脂质,已发现其可抑制过敏性细胞因子IL-4和TNF-α的表达。
角质层(SC)是表皮的最上层,由七种不同类型的神经酰胺组成。它们存在于SC细胞之间的连续脂质相中,其中还包括胆固醇和游离脂肪酸。皮肤中神经酰胺组成的类型变化被认为决定了SC的生理功能。它们还确定了皮肤的脂质屏障结构,其中神经酰胺3形成了几乎不透水的脂质膜。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

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Calorimetric and spectroscopic investigations of phytosphingosine ceramide membrane organisation.
Garidel P
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