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安全信息

SMB00504

Sigma-Aldrich

左旋葡萄糖酮

≥95% (GC)

别名:

(1S,5R)-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮, 1,6-脱水-3,4-双脱氧十六烷-3-烯吡喃-2-酮糖, 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C6H6O3
CAS号:
37112-31-5
分子量:
126.11
MDL编号:
MFCD00191664
UNSPSC代码:
12352201
PubChem化学物质编号:
329825031
NACRES:
NA.25

方案

≥95% (GC)

表单

liquid

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

[H][C@]1(C=CC2=O)CO[C@]2([H])O1

InChI

1S/C6H6O3/c7-5-2-1-4-3-8-6(5)9-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-,6+/m0/s1

InChI key

HITOXZPZGPXYHY-UJURSFKZSA-N

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一般描述

在实验室中，左旋葡萄糖酮(1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-D-甘油-己-3-烯吡喃糖-2-酮糖，LGO)可由H3PO4处理的Kraft废纸通过热解合成。 它也可由酸处理的纤维素和纸通过热解合成。 它在多种催化剂存在下可与丙二酸二乙酯、氰基乙酸乙酯、2-硝基丙烷和2-甲基环己酮进行Michael加成反应，得到4-取代的左旋葡萄糖酮衍生物（具有D-赤式构象）。 磁性超强酸(SO4-2/TiO2-Fe3O4)介导的纤维素和杨木的热解可用于LGO的选择性合成。

应用

左旋葡萄糖酮可用于以下物质的合成：
  • 多种脱氧、酮和支链糖
  • 4-硫代和4-取代糖衍生物
  • 羟基二甲基壬酮的天然立体异构体

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H302,H319

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

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Qiang Lu et al.
Bioresource technology, 171, 10-15 (2014-09-01)
Magnetic superacid (SO4(2-)/TiO2-Fe3O4) was prepared for catalytic fast pyrolysis of cellulose and poplar wood to produce levoglucosenone (LGO). Its catalytic activity was evaluated via pyrolysis-gas chromatography/mass spectrometry (Py-GC/MS) experiments, and compared with the non-magnetic SO4(2-)/TiO2, phosphoric acid (H3PO4) and sulfur
A stereoselective synthesis of ?natural?(4S, 6S, 7S)-serricornin, the sex pheromone of cigarette bettle, from levoglucosenone.
Mori M, et al.
Tetrahedron Letters, 23(44), 4593-4596 (1982)
Some reactions of levoglucosenone.
Shafizadeh F, et al.
Carbohydrate Research, 71(1), 169-191 (1979)
Michael-addition reactions of levoglucosenone.
Shafizadeh F, et al.
Carbohydrate Research, 102(1), 217-230 (1982)
Preparation of 1, 6-anhydro-3, 4-dideoxy-β-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) and some derivatives thereof.
Shafizadeh F and Chin PPS.
Carbohydrate Research, 58(1), 79-87 (1977)

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