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Merck
CN

R9532

Sigma-Aldrich

绿脓菌素,即用型溶液 来源于绿脓假单胞菌

5 mg/mL in DMSO

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别名:
5-甲基-1-(5H)-吩嗪, Sanasin, Sanazin, 绿脓菌素
经验公式(希尔记法):
C13H10N2O
CAS号:
分子量:
210.23
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

检测方案

≥98% (HPLC)

质量水平

形式

DMSO solution

浓度

5 mg/mL in DMSO

运输

dry ice

储存温度

−20°C

SMILES字符串

CN1c2ccccc2N=C3C(=O)C=CC=C13

InChI

1S/C13H10N2O/c1-15-10-6-3-2-5-9(10)14-13-11(15)7-4-8-12(13)16/h2-8H,1H3

InChI key

YNCMLFHHXWETLD-UHFFFAOYSA-N

一般描述

绿脓素是一种由铜绿假单胞菌产生的次级代谢物。

应用

绿脓素已被用于:
  • 解除叉头箱A2(FOXA2)调节杯状细胞增生和化生(GCHM)和粘蛋白表达的能力。
  • 通过活性氧(ROS)诱导的表皮生长因子受体(EGFR)-磷酸肌醇3-激酶(PI3K)细胞信号转导通路及其下游效应子激活核因子(红系衍生2)样2(NRF2)。
  • 通过产生活性氧(ROS)刺激铜绿假单胞菌PAO1细胞系在人肺癌A549细胞中的粘附和侵袭。

生化/生理作用

绿脓素,一种氧化还原活性吩嗪,是一种可刺激细菌、肝细胞和人上皮细胞系中氧化还原循环的电子受体。它可通过NADPH的还原来增加细胞内活性氧(ROS)的形成而增强氧化代谢。绿脓素在体外体内均能通过气道上皮细胞提高中性粒细胞趋化因子IL-8的释放。这涉及到包括氧化剂、蛋白酪氨酸激酶和MAP激酶的信号转导通路。这些细胞分泌的IL-8可与炎症细胞因子协同作用。绿脓素在体外可促进中性粒细胞凋亡。与感染了野生型菌株的小鼠相比,感染了绿脓杆菌绿脓素缺乏菌株的小鼠显示出了升高的中性粒细胞、中性粒细胞趋化因子和细胞因子水平,以及受损的从肺中清除细菌的能力。这表明绿脓杆菌产生的绿脓素可通过病原体驱动的中性粒细胞凋亡加速并减少局部炎症而对急性炎症反应进行抑制,而这对于细菌存活是有利的。

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Nuclear protein HMGN2 attenuates pyocyanin-induced oxidative stress via Nrf2 signaling and inhibits Pseudomonas aeruginosa internalization in A549 cells
Liu K, et al.
Free Radical Biology & Medicine, 108(8), 404-417 (2017)
Pseudomonas aeruginosa pyocyanin activates NRF2-ARE-mediated transcriptional response via the ROS-EGFR-PI3K-AKT/MEK-ERK MAP kinase signaling in pulmonary epithelial cells
Xu Y, et al.
PLoS ONE, 8(8), e72528-e72528 (2013)
Pyocyanin-induced mucin production is associated with redox modification of FOXA2
Hao Y, et al.
Respiratory Research, 14(1), 82-82 (2013)
Katsuhiro Fuse et al.
Journal of infection and chemotherapy : official journal of the Japan Society of Chemotherapy, 19(1), 82-88 (2012-08-07)
Nosocomial infections caused by metallo-β-lactamase (MBL)-producing multidrug-resistant (MDR) Pseudomonas aeruginosa have become a worldwide problem. Pyocyanin, a representative pigment produced by P. aeruginosa, is the major virulence factor of this organismThe aim of this study was to investigate the pyocyanin-producing
Benjamin R Lundgren et al.
Journal of bacteriology, 195(9), 2087-2100 (2013-03-05)
Many pseudomonads produce redox active compounds called phenazines that function in a variety of biological processes. Phenazines are well known for their toxicity against non-phenazine-producing organisms, which allows them to serve as crucial biocontrol agents and virulence factors during infection.

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