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Merck
CN

O3125

乌本苷 八水合物

From plant seeds (Strophantus gratus), ≥95% (HPLC), steroid hormone, powder

别名:

1β,3β,5β,11α,14,19-Hexahydroxycard-20(22)-烯醇内酯-3-(6-脱氧-α-L-甘露糖苷), G-毒毛花苷, 乌本苷

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C29H44O12 · 8H2O
化学文摘社编号:
分子量:
728.77
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
211-139-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
101712
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产品名称

乌本苷 八水合物, ≥95% (HPLC), powder

InChI key

TYBARJRCFHUHSN-DMJRSANLSA-N

InChI

1S/C29H44O12.8H2O/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31;;;;;;;;/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3;8*1H2/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-;;;;;;;;/m0......../s1

SMILES string

O.O.O.O.O.O.O.O.C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O)[C@]3(CO)[C@H]4[C@H](O)C[C@]5(C)[C@H](CC[C@]5(O)[C@@H]4CC[C@]3(O)C2)C6=CC(=O)OC6)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

biological source

plant seeds (Strophantus gratus)

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]25/D −31 to −32.5° in H2O(lit.)

impurities

~8 mol/mol water

color

white

mp

260 °C

solubility

H2O: 10 mg/mL (cold)
ethanol: 10 mg/mL
H2O: 50 mg/mL (hot)

ε (extinction coefficient)

15.5 at 220 nm in H2O at 1 mM

storage temp.

room temp

Quality Level

Gene Information

human ... ATIC(471)
rat ... Atp1b1(25650)

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Application

乌本苷八水合物已被用于:
  • 确定外部环境中盐和氨对银色或金色的鲈鱼中Na+/K+活性的影响
  • 在基底外侧隔室中诱导大鼠胎儿远端肺上皮(FDLE)细胞中的最大基线短路电流
  • 作为Na+/K+ ATP酶抑制剂,研究水疱形成与三磷酸腺苷(ATP)依赖性质膜稳态维持之间的关系

Biochem/physiol Actions

乌本苷在质膜的整合蛋白上具有特异性结合位点。乌本苷衍生物可用于治疗心脏病。在人体运动期间,观察到乌本苷的产生增加。在充血性心力衰竭和高血压中表现出异常高水平的乌本苷。乌本苷信号转导可通过激活核因子κB(NFκB)影响细胞内的钙水平。
心脏糖苷,可抑制Na(+)/ K(+)ATP酶、调节MDR(上调Pgp)和MRP(上调MRP1,下调CFTR、细胞纤维化转运受体或cAMP激活的Cl-通道)基因的转录、以及改变MRP1的定位。乌本苷抗性与具有低结合亲和力的Na(+)/ K(+)ATP酶同种型的出现相关。

Disclaimer

水溶液可以高压灭菌。

Features and Benefits

该化合物是ADME Tox研究的推荐产品。点击这里 发现更多精选ADME Tox产品。了解更多有关用于其他研究领域的生物活性小分子的信息,请访问 sigma.com/discover-bsm

General description

乌本苷是一种类固醇激素, 天然存在于哺乳动物中。

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 3 Inhalation - STOT RE 2

存储类别

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

法规信息

非剧毒-急性毒性1
此项目有

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