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安全信息

O3125

Sigma-Aldrich

乌本苷 八水合物

≥95% (HPLC), powder

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别名:
1β,3β,5β,11α,14,19-Hexahydroxycard-20（22）-烯醇内酯-3-（6-脱氧-α-L-甘露糖苷）, G-毒毛花苷, 乌本苷
经验公式（希尔记法）:
C29H44O12 · 8H2O
CAS号:
11018-89-6
分子量:
728.77
Beilstein:
101712
EC 号:
211-139-3
MDL编号:
MFCD00149240
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
24278610
NACRES:
NA.77

生物来源

plant seeds (Strophantus gratus)

质量水平

200

检测方案

≥95% (HPLC)

形式

powder

旋光性

[α]25/D −31 to −32.5° in H2O(lit.)

杂质

~8 mol/mol water

颜色

white

mp

260 °C

溶解性

H2O: 10 mg/mL (cold)
ethanol: 10 mg/mL
H2O: 50 mg/mL (hot)

ε (消光系数)

15.5 at 220 nm in H2O at 1 mM

储存温度

room temp

SMILES字符串

O.O.O.O.O.O.O.O.C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O)[C@]3(CO)[C@H]4[C@H](O)C[C@]5(C)[C@H](CC[C@]5(O)[C@@H]4CC[C@]3(O)C2)C6=CC(=O)OC6)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

InChI

1S/C29H44O12.8H2O/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31;;;;;;;;/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3;8*1H2/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-;;;;;;;;/m0......../s1

InChI key

TYBARJRCFHUHSN-DMJRSANLSA-N

基因信息

human ... ATIC(471)
rat ... Atp1b1(25650)

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一般描述

乌本苷是一种类固醇激素， 天然存在于哺乳动物中。

应用

乌本苷八水合物已被用于：
  • 确定外部环境中盐和氨对银色或金色的鲈鱼中Na+/K+活性的影响
  • 在基底外侧隔室中诱导大鼠胎儿远端肺上皮（FDLE）细胞中的最大基线短路电流
  • 作为Na+/K+ ATP酶抑制剂，研究水疱形成与三磷酸腺苷（ATP）依赖性质膜稳态维持之间的关系

生化/生理作用

乌本苷在质膜的整合蛋白上具有特异性结合位点。乌本苷衍生物可用于治疗心脏病。在人体运动期间，观察到乌本苷的产生增加。在充血性心力衰竭和高血压中表现出异常高水平的乌本苷。乌本苷信号转导可通过激活核因子κB（NFκB）影响细胞内的钙水平。
心脏糖苷，可抑制Na（+）/ K（+）ATP酶、调节MDR（上调Pgp）和MRP（上调MRP1，下调CFTR、细胞纤维化转运受体或cAMP激活的Cl-通道）基因的转录、以及改变MRP1的定位。乌本苷抗性与具有低结合亲和力的Na（+）/ K（+）ATP酶同种型的出现相关。

特点和优势

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注意

水溶液可以高压灭菌。

象形图

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

警示用语：

Danger

危险声明

H300,H331,H373

危险分类

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 3 Inhalation - STOT RE 2

WGK

WGK 3

法规信息

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