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文件

N171

Sigma-Aldrich

NBQX 水合物

powder, ≥98% (HPLC)

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别名:
1,2,3,4-四氢-6-硝基-2,3-二氧代苯并[f]喹喔啉-7-磺酰胺 水合物, FG 9202
经验公式（希尔记法）:
C12H8N4O6S · xH2O
CAS号:
118876-58-7
分子量:
336.28 (anhydrous basis)
MDL编号:
MFCD11046016
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
329818588
NACRES:
NA.77

质量水平

100

检测方案

≥98% (HPLC)

形式

powder

颜色

yellow

溶解性

methanol: 0.25 mg/mL
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.5 mg/mL
DMSO: 4 mg/mL
H2O: insoluble

SMILES字符串

O.NS(=O)(=O)c1cccc2c3NC(=O)C(=O)Nc3cc([N+]([O-])=O)c12

InChI

1S/C12H8N4O6S.H2O/c13-23(21,22)8-3-1-2-5-9(8)7(16(19)20)4-6-10(5)15-12(18)11(17)14-6;/h1-4H,(H,14,17)(H,15,18)(H2,13,21,22);1H2

InChI key

VOYWRRFTJLCIEL-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

NBQX [2,3-二羟基-6-硝基-7-氨基磺酰基苯并（F）喹喔啉]是一种竞争性拮抗剂，其对2-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（ AMPA）受体的亲和力要比钾盐镁矾受体高。

应用

NBQX 水合物已用于:
  • 作为非NN-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDA)的 2-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸(AMPA) 受体拮抗剂用于监测促性腺激素反应
  • α单核细胞中的-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸受体 (AMPAR) 拮抗剂
  • 在表达氯化钾共转运蛋白(shKCC2)的迁移中间神经元中的AMPA 和 N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDA) 拮抗剂

生化/生理作用

NBQX [2,3-二羟基-6-硝基-7-氨基磺酰基苯并（F）喹喔啉]是一种抗惊厥药，可防止脊髓挤压伤中的白质损伤，并在实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中保护少突胶质细胞。然而，其在预防EAE中炎症的作用尚不清楚。
神经保护AMPA/红藻氨酸谷氨酸受体拮抗剂。

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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D Pitt et al.
Nature medicine, 6(1), 67-70 (1999-12-29)
Glutamate excitotoxicity mediated by the AMPA/kainate type of glutamate receptors damages not only neurons but also the myelin-producing cell of the central nervous system, the oligodendrocyte. In multiple sclerosis, myelin, oligodendrocytes and some axons are lost as a result of
Jinwen Xue et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 119(46), e2207545119-e2207545119 (2022-11-08)
The neurobiological understanding of obsessive-compulsive disorder (OCD) includes dysregulated frontostriatal circuitry and altered monoamine transmission. Repetitive stereotyped behavior (e.g., grooming), a featured symptom in OCD, has been proposed to be associated with perturbed dopamine (DA) signaling. However, the precise brain
Glutamate excitotoxicity in a model of multiple sclerosis
Pitt D, et al.
Nature Medicine, 6(1), 67-70 (2000)
Jane E Libbey et al.
Experimental neurology, 280, 89-96 (2016-04-14)
Seizures occur due to an imbalance between excitation and inhibition, with the balance tipping towards excitation, and glutamate is the predominant excitatory neurotransmitter in the central nervous system of mammals. Since upregulation of expression and/or function of glutamate receptors can
Pro-inflammatory monocyte profile in patients with major depressive disorder and suicide behaviour and how ketamine induces anti-inflammatory M2 macrophages by NMDAR and mTOR
Nowak W, et al.
EBioMedicine, 50, 290-305 (2019)
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