生物来源
fungus (Actinomycetales)
fungus (Ascomycota)
fungus (Basidiomycota)
质量水平
检测方案
≥98.0%
形式
powder
分子量
229.30
储存条件
(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place)
技术
protein quantification: suitable
溶解性
water: 50 mg/mL, clear, colorless
储存温度
−20°C
SMILES字符串
C[N+](C)(C)[C@@H](Cc1c[nH]c(S)n1)C([O-])=O
InChI
1S/C9H15N3O2S/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2-,10,11,13,14,15)/t7-/m0/s1
InChI key
SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N
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一般描述
L-(+)-麦角硫因(ET)是一种含硫氨基酸，仅由担子菌科和子囊菌科的放线菌和非酵母类真菌产生。它最初是从紫麦角菌或黑麦麦角菌中分离出来的。它是从L-组氨酸中获得的，该组氨酸被转化为甜菜碱形式，称为组氨酸甜菜碱。它存在于动物和植物中，哺乳动物通常从它们的饮食中获取，例如通过蘑菇或燕麦。它的性质是互变异构的，在中性水溶液中以硫酮形式存在。
研究领域：细胞凋亡
研究领域：细胞凋亡
应用
L-(+)-麦角硫因适用于研究它与2,2′- 和4,4′-联吡啶二硫化物（2-Py-S-S-2-Py和4-Py-S-S-4-Py）的反应性。它也可用于实验细胞的孵育，同时进行ATM（Ataxia毛细血管扩张症突变）或ATR （ATM-和RAD3-相关）的体外激酶活性测定。
L-(+)-麦角硫因已被用于：
L-(+)-麦角硫因已被用于：
- 作为卵丘-卵母细胞复合物(COC)成熟培养基的组成部分，检测其对脂质过氧化形成的保护作用
- 作为一种抗氧化化合物用于检测2型糖尿病患者
- 作为可溶性载体蛋白22A4 (SLC22A4)转运检测的阳性对照
生化/生理作用
L-(+)-麦角硫因(ET)在氧化应激组织中浓度最高，在血液、晶状体、骨髓、精液和肝脏中浓度最高。它是一种抗氧化剂，通过清除活性氧和活性氮，防止细胞凋亡。抗氧化活性主要来源于巯基。它是SLC22A4（溶质载体族22，成员4）转运体的底物。在肺泡巨噬细胞中，阻止肿瘤坏死因子(TNF)α释放白细胞介素-8 (IL-8)。IL-8是一种炎性细胞因子。它还能调节肝、肾的氧化损伤，并对脂质过氧化有保护作用。它还负责内源性谷胱甘肽和α-生育酚的保存。ET是一种抗氧化剂，可以抵御γ和紫外线辐射。在紫外线照射的人皮肤成纤维细胞中，它可以清除活性氧(ROS)，并抑制基质金属蛋白酶1 (MMP1)的表达。它还可能防止紫外线辐射引起的皮肤衰老。
包装
无底玻璃瓶。内含物装在锥底内插管中。
其他说明
存在于紫锁骨菌中的天然氨基酸
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Ling-Zhi Wang et al.
Journal of mass spectrometry : JMS, 48(3), 406-412 (2013-03-16)
A sensitive analytical method has been developed and validated for the quantification of L-ergothioneine in human plasma and erythrocytes by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. A commercially available isotope-labeled L-ergothioneine-d9 is used as the internal standard. A simple protein precipitation with
B D Paul et al.
Cell death and differentiation, 17(7), 1134-1140 (2009-11-17)
Ergothioneine (ET) is an unusual sulfur-containing derivative of the amino acid, histidine, which is derived exclusively through the diet. Although ET was isolated a century ago, its physiologic function has not been clearly established. Recently, a highly specific transporter for
L-Ergothioneine improves the developmental potential of in vitro sheep embryos without influencing OCTN1-mediated cross-membrane transcript expression
Mishra A, et al.
Zygote, 26(2), 149-161 (2018)
Irwin K Cheah et al.
Antioxidants (Basel, Switzerland), 9(7) (2020-07-11)
Infection with SARS-CoV-2 causes the coronavirus infectious disease 2019 (COVID-19), a pandemic that has, at present, infected more than 11 million people globally. Some COVID-19 patients develop a severe and critical illness, spurred on by excessive inflammation that can lead
Akshamal M Gamage et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, fj201800716-fj201800716 (2018-06-12)
Bacteria use various endogenous antioxidants for protection against oxidative stress associated with environmental survival or host infection. Although glutathione (GSH) is the most abundant and widely used antioxidant in Proteobacteria, ergothioneine (EGT) is another microbial antioxidant, mainly produced by fungi
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