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Merck
CN

E3910

Sigma-Aldrich

肠菌素

from Escherichia coli, ≥98% (HPLC)

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别名:
肠螯素
经验公式(希尔记法):
C30H27N3O15
CAS号:
分子量:
669.55
UNSPSC代码:
12191503
NACRES:
NA.25

生物来源

Escherichia coli

质量水平

检测方案

≥98% (HPLC)

运输

wet ice

储存温度

−20°C

InChI

1S/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1

InChI key

SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N

一般描述

肠菌素合成通过非核糖体的肽合成酶发生。前体分支酸转化为中间体异分支酸、2,3-二氢-2,3-二羟基苯甲酸酯和 2,3-二羟基苯甲酸(DHB)。最后一步涉及 DHB 和 L-丝氨酸酰胺键。共有六种酶(ent A −F)介导肠菌素的生物合成。

应用

肠菌素已用于:
  • 用作色氨酸荧光猝灭实验中的阳性对照
  • 用作高效液相色谱定量玉米联合固氮菌培养基的参考标准品
  • 结晶储层(用于去除培养基中的铁污染)以及铁肠菌素结合研究

这种肠杆菌素制剂不与铁结合,而是与溶液中的 Fe3+ 和 Fe2+结合。

生化/生理作用

微生物对铁的动员和吸收是由被称为铁载体(siderophore)的低分子量络合剂介导的。 肠杆菌素是一种儿茶酚(一种苯二醇,C6H4(OH)2)型铁载体,由大肠杆菌和相关肠道细菌在缺铁培养基上生长时少量产生,是已知的最强大的铁离子络合剂之一。 肠杆菌素是一种非常有效的铁螯合剂,能够去除蛋白质、不溶性铁络合物和其它铁载体中的铁。 对肠杆菌素的化学、调节、合成、识别和运输的研究使其成为人们最了解的铁载体。

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