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Merck
CN

E3910

肠菌素

from Escherichia coli, ≥98% (HPLC)

别名:

肠螯素

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C30H27N3O15
化学文摘社编号:
分子量:
669.55
MDL number:
UNSPSC Code:
12191503
NACRES:
NA.25
Assay:
≥98% (HPLC)
Quality level:
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biological source

Escherichia coli

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

shipped in

wet ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

N([C@H]2COC(=O)[C@H](COC(=O)[C@H](COC2=O)NC(=O)c4c(c(ccc4)O)O)NC(=O)c3c(c(ccc3)O)O)C(=O)c1c(c(ccc1)O)O

InChI

1S/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1

InChI key

SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N

General description

肠菌素合成通过非核糖体的肽合成酶发生。前体分支酸转化为中间体异分支酸、2,3-二氢-2,3-二羟基苯甲酸酯和 2,3-二羟基苯甲酸(DHB)。最后一步涉及 DHB 和 L-丝氨酸酰胺键。共有六种酶(ent A −F)介导肠菌素的生物合成。

Application

肠菌素已用于:
  • 用作色氨酸荧光猝灭实验中的阳性对照
  • 用作高效液相色谱定量玉米联合固氮菌培养基的参考标准品
  • 结晶储层(用于去除培养基中的铁污染)以及铁肠菌素结合研究

这种肠杆菌素制剂不与铁结合,而是与溶液中的 Fe3+ 和 Fe2+结合。

Biochem/physiol Actions

微生物对铁的动员和吸收是由被称为铁载体(siderophore)的低分子量络合剂介导的。 肠杆菌素是一种儿茶酚(一种苯二醇,C6H4(OH)2)型铁载体,由大肠杆菌和相关肠道细菌在缺铁培养基上生长时少量产生,是已知的最强大的铁离子络合剂之一。 肠杆菌素是一种非常有效的铁螯合剂,能够去除蛋白质、不溶性铁络合物和其它铁载体中的铁。 对肠杆菌素的化学、调节、合成、识别和运输的研究使其成为人们最了解的铁载体。
肠杆菌素是一种儿茶酚(一种苯二醇,C6H4(OH)2)型铁载体,由大肠杆菌和相关肠道细菌在缺铁培养基上生长时少量产生,。 它是已知的最强大的铁离子络合剂之一。


存储类别

11 - Combustible Solids

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WGK 3



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Instructions


Enterobactin biosynthesis in Escherichia coli: isochorismate lyase (EntB) is a bifunctional enzyme that is phosphopantetheinylated by EntD and then acylated by EntE using ATP and 2, 3-dihydroxybenzoate
Gehring AM, et al.
Biochemistry, 36(28), 8495-8503 (1997)
Production of siderophores by the bacterium Kosakonia radicincitans and its application to control of phytopathogenic fungi
Lambrese Y, et al.
bioresource technology reports, 3(28), 82-87 (2018)
Pyoverdine, the major siderophore in Pseudomonas aeruginosa, evades NGAL recognition
Peek ME, et al.
Interdisciplinary perspectives on infectious diseases, 2012 (2012)



全球贸易项目编号

货号GTIN
E3910-1MG04061835326815