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Merck
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文件

E3132

Sigma-Aldrich

E-64

protease inhibitor

别名:

反-环氧丁二酰基-L-亮氨酰胺基(4-胍基)丁烷, L-反-3-羧基环氧乙烷-2-羰基)-L-亮氨酰胍基丁胺, N-(反式-环氧丁二酰基)-L-亮氨酸-胍基丁基酰胺

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C15H27N5O5
CAS号:
66701-25-5
分子量:
357.41
Beilstein:
1405664
MDL编号:
MFCD00080261
UNSPSC代码:
12352202
PubChem化学物质编号:
24278411
NACRES:
NA.77

生物来源

synthetic (organic)

质量水平

300

检测方案

≥98% (HPLC)

形式

powder

溶解性

water: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@@H]1O[C@H]1C(O)=O)C(=O)NCCCCNC(N)=N

InChI

1S/C15H27N5O5/c1-8(2)7-9(20-13(22)10-11(25-10)14(23)24)12(21)18-5-3-4-6-19-15(16)17/h8-11H,3-7H2,1-2H3,(H,18,21)(H,20,22)(H,23,24)(H4,16,17,19)/t9-,10+,11+/m0/s1

InChI key

LTLYEAJONXGNFG-HBNTYKKESA-N

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一般描述

E-64 是从霉菌 日本曲霉 TPR-64中分离出来的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。 E-64 又称N-[N-(L-3-反式-羧氧吡喃-2-羰基）-L-亮氨酰]-胍丁胺。E-64可以有效抑制各种半胱氨酸蛋白酶，特别是：
  • 组织蛋白酶K
  • 组织蛋白酶L
  • 组织蛋白酶S
E-64还可以对抗其他酶，例如：
  • 钙蛋白酶
  • 组织蛋白酶B
  • 组织蛋白酶H
  • 木瓜蛋白酶

应用

E-64是亲和纯化半胱氨酸蛋白酶的有效配体。当与硫醇化亲和基质偶联时，结合将成为可逆的，但保留了特异性。

生化/生理作用

E-64是一种不可逆的、强效的、高选择性半胱氨酸蛋白酶抑制剂。E-64不与非蛋白酶的功能性硫醇基团反应，如 L-乳酸脱氢酶或肌酸激酶。与亮抑酶肽和抗蛋白酶肽等其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂不同，E-64不会抑制丝氨酸蛋白酶（胰蛋白酶除外）。E-64的反式环氧琥珀酰基（活性部分）不可逆地与许多半胱氨酸蛋白酶的活性巯基结合，如木瓜蛋白酶、猕猴桃酶和组织蛋白酶B、H和L，从而形成硫醚键。 E-64是一种非常有用的半胱氨酸蛋白酶抑制剂，具有特异性抑制作用，在细胞和组织中具有渗透性，毒性低，可用于 体内 研究。

制备说明

E-64可溶于水。可配制成20 mg/ml的水溶液（可能需要加热）。 建议储备溶液是1 mM水溶液。用作蛋白酶抑制剂的有效浓度为1至10 μM。 水溶液储备溶液可在-20°C稳定保存数月。稀释液可在中性pH体系中稳定保存数天。 E-64在pH 2-10体系中稳定，但在氨水或HCl体系中不稳定。 E-64也溶于DMSO，可使用无水DMSO制备10 mM溶液并储存在-20℃。使用培养基进行后续稀释。将E-64溶解在0.9％氯化钠溶液中或溶解在最少量的饱和碳酸氢钠溶液中并用0.9％氯化钠稀释（用乙酸调节pH至7.0），可制备注射液。

WGK

WGK 3

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