D7196
2,5-二甲基-塞来昔布
≥98% (HPLC)
别名:
2,5-二甲基塞来昔布, 4- [5-（2,5-二甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-1-基]-苯磺酰胺
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C18H16F3N3O2S
化学文摘社编号:
分子量:
395.40
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
产品名称
2,5-二甲基-塞来昔布, ≥98% (HPLC)
InChI
1S/C18H16F3N3O2S/c1-11-3-4-12(2)15(9-11)16-10-17(18(19,20)21)23-24(16)13-5-7-14(8-6-13)27(22,25)26/h3-10H,1-2H3,(H2,22,25,26)
SMILES string
Cc1ccc(C)c(c1)-c2cc(nn2-c3ccc(cc3)S(N)(=O)=O)C(F)(F)F
InChI key
NTFOSUUWGCDXEF-UHFFFAOYSA-N
assay
≥98% (HPLC)
form
powder
color
white to beige
solubility
DMSO: 20 mg/mL, clear
storage temp.
room temp
Quality Level
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相关类别
Application
2,5-二甲基塞来昔布已被用于：
- 阻断前列腺素E2的合成并研究转化生长因子2信号转导对环氧合酶2表达的作用。
- 用于体外研究以分析其在转移性黑色素瘤/乳腺癌细胞中的促氧化能力。
- 研究其在大鼠化学性骨关节炎水飞蓟素中的相互作用。
Biochem/physiol Actions
塞来昔布和无活性的类似物2'，5'-二甲基塞来昔布都通过下调生存素的表达诱导许多分子系相互作用。这种活性是通过 AKT 介导的途径介导的，并且是这一类环氧合酶抑制剂所特有的，因为非选择性 NSAID 或其他 COX-2 特异性抑制剂（如罗非昔布）不会影响生存素的表达。与塞来昔布不同，2′，5′-二甲基塞来昔布对 COX-2 无任何抑制活性。
塞来昔布是一种含磺酰胺取代基的吡唑衍生物。它大多由细胞色素P450 2C9系统代谢。塞来昔布具有消炎活性，可增强抗抑郁反应。
缺乏COX-2抑制剂活性的塞来昔布类似物通过抑制生存素的表达诱导细胞凋亡。
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral
signalword
Danger
hcodes
存储类别
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
wgk
WGK 3
Trial of celecoxib in amyotrophic lateral sclerosis
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Annals of Neurology, 60(1), 22-31 (2006)
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