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Merck
CN

D193

DL-α-二氟甲基鸟氨酸 盐酸盐 水合物

≥97% (NMR), solid, polyamine biosynthesis inhibitor

别名:

2-二氟甲基鸟氨酸 盐酸盐 水合物, DFMO 盐酸盐 水合物, 依氟鸟氨酸 盐酸盐 水合物

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C6H12F2N2O2 · xHCl · yH2O
化学文摘社编号:
分子量:
182.17 (anhydrous free base basis)
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
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产品名称

DL-α-二氟甲基鸟氨酸 盐酸盐 水合物, solid, ≥97% (NMR)

SMILES string

O.Cl.NCCCC(N)(C(F)F)C(O)=O

InChI

1S/C6H12F2N2O2.ClH.H2O/c7-4(8)6(10,5(11)12)2-1-3-9;;/h4H,1-3,9-10H2,(H,11,12);1H;1H2

InChI key

FJPAMFNRCFEGSD-UHFFFAOYSA-N

assay

≥97% (NMR)

form

solid

color

white

solubility

DMSO: >10 mg/mL
H2O: >10 mg/mL

Quality Level

Gene Information

human ... ODC1(4953)

Application

DL-α-二氟甲基鸟氨酸盐酸水合物已用于降低精氨酸对细胞的增殖效果。它还用于研究双酚A(BPA)对已建立的绵羊滋养外胚层(oTr1)细胞系迁移的影响。

Biochem/physiol Actions

二氟甲基鸟氨酸(依氟鸟氨酸)通过选择性、不可逆抑制鸟氨酸脱羧酶 (ODC) 抑制多胺生物合成。一种阻止血管生成的化学保护剂。
通过选择性、不可逆抑制鸟氨酸脱羧酶抑制多胺生物合成。其是阻断血管生成的化学保护剂。

General description

二氟甲基鸟氨酸是一种氟化鸟氨酸类似物,可作为多胺生物合成的限速酶。它可用于治疗女性面部多毛症和人类非洲锥虫病。二氟甲基鸟氨酸可作为神经母细胞瘤和结直肠癌的化学预防和治疗药物。对哺乳动物细胞和组织具有细胞生长抑制作用。

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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K V Lisitskaia et al.
Prikladnaia biokhimiia i mikrobiologiia, 49(2), 124-128 (2013-06-26)
A new biotest system was developed based on highly proliferating human cell cultures (lines LNCaP and PC-3). With the help of this system, two known synthetic polyamines--alpha-difluoromethylornithine (DFMO) and methylglioxalbis(guanylhydrason) (MGBG)--as well as four new synthetic analogues difenyl containing amines
Effects of BPA on expression of apoptotic genes and migration of ovine trophectoderm (oTr1) cells during the peri-implantation period of pregnancy
Elmetwally MA, et al.
Reproductive Toxicology, 83, 73-79 (2019)
Functional roles of arginine during the peri-implantation period of pregnancy. III. Arginine stimulates proliferation and interferon tau production by ovine trophectoderm cells via nitric oxide and polyamine-TSC2-MTOR signaling pathways
Wang X, et al.
Biology of Reproduction, 92(3), 75-71 (2015)
Alpha-difluoromethylornithine, an irreversible inhibitor of polyamine biosynthesis, as a therapeutic strategy against hyperproliferative and infectious diseases
LoGiudice N, et al.
Medical sciences (Basel, Switzerland), 6(1), 12-12 (2018)
Development of difluoromethylornithine (DFMO) as a chemoprevention agent
Meyskens FL and Gerner EW
Clinical Cancer Research, 5(5), 945-951 (1999)

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