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Merck
CN

B2640

Sigma-Aldrich

DL-丁硫氨酸-(S,R)-亚砜亚胺

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线性分子式:
CH3(CH2)3S(O)(=NH)CH2CH2CH(NH2)CO2H
CAS号:
分子量:
222.31
MDL编号:
UNSPSC代码:
12161501
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

生物来源

synthetic (organic)

质量水平

检测方案

≥98% (TLC)

形式

powder

mp

215 °C (dec.) (lit.)

溶解性

water: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CCCCS(=N)(=O)CCC(N)C(O)=O

InChI

1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)

InChI key

KJQFBVYMGADDTQ-UHFFFAOYSA-N

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相关类别

一般描述

DL-丁硫氨酸-SR-亚砜亚胺(BSO)是一种氨基酸类似物,可作为γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的抑制剂。BSO可提高克氏锥虫对抗寄生虫药物(如硝呋莫司或苄硝唑)的敏感性。

应用

DL-丁硫氨酸-(S,R)-亚砜亚胺已用于:
  • 诱发椋鸟的氧化应激
  • 耗竭出生两天的大鼠幼崽中的脉络膜谷胱甘肽(GSH)
  • 检测其对克氏锥虫(T. cruzi)的γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶和 trypanothione(一种锥虫谷胱甘肽)合成酶(TryS)的抑制作用

DL-丁硫氨酸-(S,R)-亚砜亚胺已被用于消耗视网膜神经节细胞 5 (RGC-5) 细胞系中的细胞谷胱甘肽水平。

生化/生理作用

耗竭细胞谷胱甘肽,下调 GST 级别。

特点和优势

这种化合物是 ADME 毒性研究的特色产品。点击此处发现更多特色 ADME 毒性产品。在sigma.com/discover-bsm可了解更多关于生物活性小分子的其他研究领域。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Buthionine sulfoximine increases the toxicity of nifurtimox and benznidazole to Trypanosoma cruzi
Faundez M, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 49(1), 126-130 (2005)
Experimental inhibition of a key cellular antioxidant affects vocal communication
Messina S, et al.
Functional Ecology, 1101-1110 (2017)
Glutathione: interorgan translocation, turnover, and metabolism
Griffith OW and Meister A
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 76(11), 5606-5610 (1979)
Brain-derived neurotrophic factor released from engineered mesenchymal stem cells attenuates glutamate-and hydrogen peroxide-mediated death of staurosporine-differentiated RGC-5 cells
Harper MM, et al.
Experimental Eye Research, 89(4), 538-548 (2009)
Matthew M Harper et al.
Experimental eye research, 89(4), 538-548 (2009-06-16)
The purpose of this study was to determine the viability of cell-based delivery of brain-derived neurotrophic factor (BDNF) from genetically modified mesenchymal stem cells (MSCs) for neuroprotection of RGC-5 cells. RGC-5 cells were differentiated with the protein kinase inhibitor staurosporine

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