生物来源
synthetic (organic)
质量水平
检测方案
≥98% (TLC)
形式
powder
mp
177 °C (dec.) (lit.)
溶解性
water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
SMILES字符串
NCCC#N.NCCC#N.OC(=O)\C=C\C(O)=O
InChI
1S/C4H4O4.2C3H6N2/c5-3(6)1-2-4(7)8;2*4-2-1-3-5/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8);2*1-2,4H2/b2-1+;;
InChI key
NYMXYZMHOZAPHQ-SEPHDYHBSA-N
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应用
3-氨基丙腈富马酸盐已被用作赖氨酰氧化酶（LOX）抑制剂：
- 抑制微组织形成和培养过程中胶原蛋白的交联
- 跨孔迁移和侵袭分析中的单纯LIM结构域1（LMO1）或载体表达BE2C成神经细胞瘤细胞系中
- 赖氨酰氧化酶（LOX）活性测定中
- 研究诱导小鼠类器官中缺氧诱导因子（HIF）2A依赖性僵化的LOX活性要求。
生化/生理作用
3-氨基丙腈（β-氨基丙腈（BAPN））可作为赖氨酰氧化酶（LOX）的不可逆抑制剂，而赖氨酰氧化酶（LOX）是参与胶原交联的一种酶。
在哺乳动物中，3-氨基丙腈的代谢会导致氰离子的释放。代谢活性集中在肝微粒体部分，并被认为是通过自由基途径进行的。
警示用语：
Danger
危险声明
危险分类
Repr. 1B
WGK
WGK 3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
Transforming growth factor-beta2 induces expression of biologically active bone morphogenetic protein-1 in human trabecular meshwork cells
Tovar-Vidales T, et al.
Investigative Ophthalmology & Visual Science, 54(7), 4741-4748 (2013)
Force-driven evolution of mesoscale structure in engineered 3D microtissues and the modulation of tissue stiffening
Zhao R, et al.
Biomaterials, 35(19), 5056-5064 (2014)
LMO1 synergizes with MYCN to promote neuroblastoma initiation and metastasis
Zhu Shizhen, et al.
Cancer Cell, 32(3), 310-323 (2017)
George Sflomos et al.
EMBO molecular medicine, 13(3), e13180-e13180 (2021-02-23)
Invasive lobular carcinoma (ILC) is the most frequent special histological subtype of breast cancer, typically characterized by loss of E-cadherin. It has clinical features distinct from other estrogen receptor-positive (ER+ ) breast cancers but the molecular mechanisms underlying its characteristic
HIF2A--LOX Pathway Promotes Fibrotic Tissue Remodeling in Thyroid-Associated Orbitopathy
Hikage F, et al.
Endocrinology, 160(1) (2018)
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