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Merck
CN

11625

Sigma-Aldrich

偶氮二甲酸二叔丁酯

purum, ≥98.0% (GC)

别名:

DBAD, NSC 109889, 二丁基偶氮二甲酸酯, 双(1,1-二甲基乙基)偶氮二羧酸

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About This Item

线性分子式:
(CH3)3COCON=NCOOC(CH3)3
CAS号:
分子量:
230.26
Beilstein:
1911434
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352108
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

等级

purum

质量水平

方案

≥98.0% (GC)

表单

solid

mp

89-92 °C (lit.)
89-92 °C

官能团

azo

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC(C)(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3/b12-11+

InChI key

QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N

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一般描述

偶氮二甲酸二丁酯是Mitsunobu反应的酸不稳定试剂,可轻松分离产物以及烯醇酯和烷基锂的亲电胺化和肼化。

应用

反应物用于:
  • 通过立体选择性硒环化/氧化脱硒化或肼化/环化反应制备六肽关键片段
  • 不对称迈克尔加成反应
  • 通过光延反应(Mitsunobu 反应)制备二肽基肽酶 IV 依赖性水溶性前药
  • 通过立体选择性 N-酰基亚胺介导的环化和烯醇化胺化合成吡咯并喹啉模板,用于合成拟肽化合物
  • 巴比尔型炔丙基化反应
  • 合成细菌肽脱甲酰基酶(PDF)抑制剂 fumimycin
  • 甘氨酸席夫碱的不对称胺化

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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D.A. Evans et al.
Journal of the American Chemical Society, 108, 6395-6395 (1986)
J.L. Vicario et al.
Tetrahedron Letters, 40, 7123 -7123 (1999)
C. Gennari et al.
Journal of the American Chemical Society, 108, 6394-6394 (1986)
M. Kiankarimi et al.
Tetrahedron Letters, 40, 4497 -4497 (1999)
Masaru Kondo et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(28), 8198-8202 (2015-05-28)
The catalytic enantioselective reaction of diphenylmethylidene-protected α-aminoacetonitriles with imines has been developed. Good yields and diastereo- and enantioselectivities were observed for the reaction of various imines using chiral bis(imidazoline)/Pd catalysts. The reaction of α-aminonitriles with di-tert-butyl azodicarboxylate afforded chiral α,α-diaminonitriles

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