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Merck
CN

10931

Sigma-Aldrich

花生四烯酸

>95.0% (GC)

别名:

二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸, 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸, 花生四烯酸

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About This Item

线性分子式:
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
CAS号:
分子量:
304.47
Beilstein:
1713889
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352211
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.25

生物来源

fungus

质量水平

检测方案

>95.0% (GC)

形式

liquid

折射率

n20/D 1.4872 (lit.)

bp

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

密度

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团

carboxylic acid

脂质类型

omega FAs

运输

dry ice

储存温度

−20°C

SMILES字符串

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

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应用

花生四烯酸已用于:
  • 在正常和乳腺癌样本中的拉曼光谱和原子力显微镜(AFM)中产生校准曲线
  • 在耐药性分析中作为重组合成胆汁(RSB)的多不饱和脂肪酸补充剂
  • 用于激活雷帕霉素1(mTOR1)和mTOR2的机制靶标

生化/生理作用

花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸,是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中,水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后,AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷,被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素,以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用,包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化,以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合,抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
花生四烯酸可刺激MDA-MB-435人转移癌细胞与细胞外基质分子(胶原蛋白IV和玻连蛋白)的粘附 。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

235.4 °F - closed cup

闪点(°C)

113 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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