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09278

Sigma-Aldrich

4-[4-(二甲基氨基)苯基偶氮]苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯

≥98.0% (HPLC)

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别名:
4-(二甲氨基)偶氮苯-4′-羧酸-N-琥珀酰亚胺酯, DABCYL-N-琥珀酰亚胺酯
经验公式（希尔记法）:
C19H18N4O4
CAS号:
146998-31-4
分子量:
366.37
MDL编号:
MFCD00467415
UNSPSC代码:
12352108
PubChem化学物质编号:
329748752
NACRES:
NA.32

质量水平

100

检测方案

≥98.0% (HPLC)

形式

powder

溶解性

DMF: soluble
DMSO: soluble

荧光

λex 428 nm; λem 453 nm

储存温度

−20°C

SMILES字符串

CN(C)c1ccc(cc1)\N=N\c2ccc(cc2)C(=O)ON3C(=O)CCC3=O

InChI

1S/C19H18N4O4/c1-22(2)16-9-7-15(8-10-16)21-20-14-5-3-13(4-6-14)19(26)27-23-17(24)11-12-18(23)25/h3-10H,11-12H2,1-2H3/b21-20+

InChI key

IBOVDNBDQHYNJI-QZQOTICOSA-N

应用

通过由氨基形成稳定的肽键对蛋白质或肽进行标记的一种有效的试剂（类似于MANCYL-SE）。琥珀酰亚胺酯与肽和其他亲核试剂的末端胺或赖氨酸具有反应性，可用于蛋白的荧光研究。它的荧光特性（具有广泛而强烈的可见光吸收特性，但没有荧光）使其成为理想的长波长猝灭剂，并且已在FRET研究中用作受体发色团。

分析说明

吸收光谱在453 nm处有最大吸收（在甲醇中）。与丁胺反应后：最大吸收波长为428 nm（Lit.）

其他说明

自动合成中肽的N末端修饰

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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L L Maggiora et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(21), 3727-3730 (1992-10-16)
A general scheme for obtaining a fluorescent donor/acceptor peptide substrate via solid-phase synthesis methodology is presented. The key feature of this method is the design of a glutamic acid derivative that has been modified on the carboxyl side chain with
C García-Echeverría et al.
FEBS letters, 297(1-2), 100-102 (1992-02-03)
A series of new substrates for determining the catalytic activity of cysteine proteinases is described. The rate of hydrolysis by papain was monitored by a fluorescence continuous assay based on internal resonance energy transfer using 5-[(2-aminoethyl)amino]naphtalene-1-sulfonic acid (EDANS) and 4-(4-dimethylaminophenylazo)benzoic

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